Dades generals
-
Curs acadèmic:
- 2020
-
Descripció:
- Formació d'enllaços carboni-carboni i carboni-heteroàtom. Interconversió de grups funcionals. Metodologia sintètica. Anàlisi retrosintètica. Composts heterocíclics. Estructura i síntesi de productes naturals orgànics.
-
Crèdits ECTS:
- 6
Grups
Grup QM
-
Durada:
- Semestral, 1r semestre
-
Professorat:
- Anna Pla Quintana
/ Anna Roglans Ribas
-
Idioma de les classes:
- Català (100%)
Competències
- Capacitat per analitzar críticament a partir de la recollida d'informació i la interpretació de dades , situacions complexes i dissenyar estratègies creatives i innovadores per resoldre-les
- Saber comunicar-se oralment i per escrit en l'àmbit científic i professional , utilitzant les llengües pròpies i l'anglès
- Treballar en equip contribuint a l'elaboració de projectes específics i multidisciplinaris
- Relacionar les propietats macroscòpiques de la matèria amb les característiques i estructura de les molècules individuals incloent biomolècules i macromolècules ( naturals i sintètiques )
- Aplicar els principis i teories de la reactivitat química a l'estudi dels compostos orgànics i inorgànics i al desenvolupament dels processos
Continguts
1. Enols, enolats i compostos carbonílics a,b-insaturats: Enols. Tautomeria ceto-enòlica. Formació d'enolats. Compostos amb metilè actiu. Regioselectivitat en la formació d'enolats. Alquilació d'enolats. Alquilació de compostos 1,3-dicarbonílics: síntesi malònica i acetoacètica. Formació i alquilació d'enamines. Condensacions aldòliques i relacionades. Reacció de Mannich. Reacció de Knoevenagel. Condensacions de Claisen i Dieckmann. Addicions conjugades a compostos carbonílics a,b-insaturats: Reacció de Michael. Introducció a l'anàlisi retrosintètica.
2. Compostos organometàlics: compostos de Grignard, compostos organilítics i cuprats; estructura, propietats i reactivitat. Acoblaments creuats catalitzats per pal.ladi: reacció de Suzuki-Miyaura i reacció de Mizoroki-Heck. Reaccions de metàtesi d'olefines catalitzades per ruteni.
3. Compostos de bor: reacció d'hidroboració, regioselectivitat i estereoespecifitat. Reactivitat: formació d'enllaços C-C i reaccions de tranformació d'enllaços múltiples a altres grups funcionals via organoborans.
4. Formació d'enllaços dobles Carboni-Carboni: Ilurs de fòsfor. Reacció de Wittig: diastereoselectivitat cis-trans. Reacció de Horner-Wadsworth-Emmons.
5. Reaccions pericícliques: Teoria dels orbitals frontera. Regles de Woodward i Hoffman. Reaccions de cicloaddició: reacció de Diels-Alder, diè i dienòfil, estereoselectivitat i regioselectivitat.
6. Reaccions de reducció: hidrogenació catalítica. Reducció amb hidrurs de bor i alumini. Reduccions amb metalls en dissolució: reducció de Birch. Formació reductiva d'enllaços carboni-carboni: condensació pnacolínica.
7. Reaccions d'oxidació. Oxidació d'alcohols: oxidacions amb compostos de crom i manganès. Oxidació d'olefines: oxidació amb permanganat, tetraòxid d'osmi, peràcids i peròxids. Oxidació d'aldehids i cetones. Reacció de Baeyer-Villiger.
Activitats
Tipus d’activitat |
Hores amb professor |
Hores sense professor |
Hores virtuals amb professor |
Total |
Prova d'avaluació |
11,00 |
36,00 |
0
|
47,00 |
Resolució d'exercicis |
15,00 |
20,00 |
0
|
35,00 |
Sessió expositiva |
22,00 |
22,00 |
0
|
44,00 |
Sessió participativa |
12,00 |
12,00 |
0
|
24,00 |
Total |
60,00 |
90,00 |
0
|
150 |
Bibliografia
- Carey, Francis A (cop. 2000 ). Advanced organic chemistry (4th ed.). New York [etc.]: Kluwer Academic :Plenum Press. Catàleg
- Wade, L. G (cop. 2004 ). Química orgánica (5ª ed.). Madrid, [etc.]: Pearson Educación. Catàleg
- Clayden, Jonathan (2001 ). Organic chemistry . Oxford [etc.]: Oxford University Press. Catàleg
- Warren, Stuart (cop. 2008 ). Organic synthesis : the disconnection approach (2nd ed.). Chichester: Wiley. Catàleg
Avaluació i qualificació
Activitats d'avaluació:
Descripció de l'activitat |
Avaluació de l'activitat |
% |
Recuperable |
Exercicis de control: resolució individual o en grup de qüestions teòriques i problemes corresponents als temes 1-2 del temari. |
Es valorarà el correcte plantejament de la resolució de problemes, la descripció completa de les condicions de reacció, el coneixement dels mecanismes de reacció i de l'estereoquímica, el correcte plantejament retrosintètic per la síntesi de compostos orgànics i la redacció científica. |
15 |
No |
Exercicis de control: resolució individual o en grup de qüestions teòriques i problemes corresponents als temes 3-7 del temari |
Es valorarà el correcte plantejament de la resolució de problemes, la descripció completa de les condicions de reacció, el coneixement dels mecanismes de reacció i de l'estereoquímica, el correcte plantejament retrosintètic per la síntesi de compostos orgànics i la redacció científica. |
25 |
No |
Examen final: constarà de qüestions aplicades i problemes de tot el temari |
Es valorarà el correcte plantejament de la resolució de problemes, la descripció completa de les condicions de reacció, el coneixement dels mecanismes de reacció i de l'estereoquímica i el correcte plantejament retrosintètic per la síntesi de compostos orgànics. |
60 |
Sí |
Qualificació
La no compareixença a qualsevol de les proves d'avaluació suposa un zero a la nota a ponderar corresponent.
Només es qualificarà l'assignatura com a "No presentat" quan no s'hagi comparegut a cap prova o bé quan només s'hagi realitzat una de les activitats d'avaluació de resolució d'exercicis (veure els criteris específics de la nota No presentat).
La nota necessària per aprovar l'assignatura ha de ser de 5 (sobre 10). La nota mínima de l'examen final és un 4 (sobre 10).
Activitats recuperables: només l'examen final és recuperable. Accedir a la recuperació implica renunciar a la nota atorgada prèviament a la part recuperable.
Criteris específics de la nota «No Presentat»:
Només es qualificarà l'assignatura com a "No presentat" quan no s'hagi comparegut a cap prova o bé quan només s'hagi realitzat una de les activitats d'avaluació de resolució d'exercicis.
Avaluació única:
L'estudiantat que s'aculli a l'avaluació única tindrà com a única activitat d'avaluació l'examen final que constarà de qüestions aplicades i problemes de tot el temari. La nota mínima d'aquest examen per aprovar l'assignatura ha de ser de 5 (sobre 10).
Requisits mínims per aprovar:
Per considerar superada l’assignatura, caldrà obtenir una qualificació mínima de 5.0 (sobre 10)
Tutoria
Es prioritzaran les tutories presencials, però si no es poden portar a terme, aquestes es faran a través de Moodle, correu electrònic o a través de les plataformes designades per la UdG per aquest fi. Aquestes tutories es faran en horaris acordats amb el professorat.
Comunicacio i interacció amb l'estudiantat
Tota la comunicació i interacció amb l'estudiantat es farà a partir del Moodle, utilitzant el fòrum d'avisos. També es podrà portar a terme de forma puntual mitjançant correu electrònic.
Observacions
Es recomana haver superat l'assignatura de segon curs, Química dels Compostos Orgànics
Assignatures recomanades
- Química dels compostos orgànics
Modificació del disseny
Modificació de les activitats:
Escenari semipresencial
En mode semipresencial les activitats seran fonamentalment les mateixes tot i que les classes expositives es faran amb la meitat del grup a classe i l'altra meitat en streaming. Hi haurà sessions que seran virtuals pels dos grups.
Els problemes de l'assignatura es treballaran i resoldran a casa individualment i en les sessions presencials es resoldran i discutiran els dubtes.
Escenari tancament UdG
En aquest cas totes les sessions programades presencials passaran a ser virtuals i es faran a través de la plataforma moodle o de les plataformes designades per la UdG per aquest fi.
Tractament d'estudiants vulnerables o amb confinament temporal
En cas d'estudiants vulnerables o amb confinament temporal es realitzaran tutories individualitzades mitjançant una de les plataformes designades per la UdG per aquesta finalitat per discutir els dubtes sorgits a l'estudiant en la resolució dels problemes de l'assignatura.
Modificació de l'avaluació:
Escenari semipresencial
En cas de semipresencialitat es realitzaran igualment totes les activitats avaluables. Els percentatges de les activitats avaluables en la nota final es mantindran.
Escenari tancament UdG
En cas de tancament les proves d'avaluació, tant parcials com finals, es realitzaran en mode no presencial mitjançant un qüestionari moodle. Els percentatges de les activitats avaluables en la nota final es mantindran.
Tractament d'estudiants vulnerables o amb confinament temporal
En cas d'estudiants vulnerables o amb confinament temporal, les activitats d'avaluació presencials a les que no pugui assistir o bé es substituiran per altres virtuals o bé s'aplaçaran si la temporalitat del confinament ho permet. En cas que finalment l'estudiant no pugui fer alguna de les activitats d'avaluació, el percentatge a la nota d'aquestes activitats s'afegirà al percentatge de l'examen final.
Tutoria i comunicació:
Escenari semipresencial
Es prioritzaran les tutories presencials, però si no es poden portar a terme, aquestes es faran a través de moodle, correu electrònic o a través de les plataformes designades per la UdG per aquest fi. Aquestes tutories es faran en horaris acordats amb el professorat.
Escenari tancament UdG
Les tutories es faran a través de moodle, correu electrònic o a través de les plataformes designades per la UdG per aquesta finalitat, en horaris acordats amb el professorat.
Tractament d'estudiants vulnerables o amb confinament temporal
Les tutories es faran a través de moodle, correu electrònic o a través de les plataformes designades per la UdG per aquesta finalitat, en horaris acordats amb el professorat.