Estudi de la utilització de substrats no prefuncionalitzats que presenten grups C–F o C–OR Tesi doctoral de Lorena Capdevila i Güell: "Chelation-assisted metal-catalyzed functionalization of strong Csp2-Hmechanistic details". Direcció: Dr. Xavi Ribas. Departament de Química 22 de juliol 2022 Recerca i transferència Tesis doctorals
El desenvolupament de noves metodologies per la construcció de compostos complexes és un dels principals objectius de la química orgànica sintètica. Tot i que importants avenços s'han fet en aquest àmbit, hi ha una investigació contínua utilitzant substrats no prefuncionalitzats o més desafiants que presenten grups C–F o C–OR. En la primera part d'aquesta tesi doctoral, es descriu el progrés fet en el camp de reaccions d'acoblament creuat catalitzades per cobalt, demostrant la capacitat del cobalt per catalitzar aquestes transformacions. Posteriorment, aquesta tesi es focalitza en esbrinar el mecanisme que opera en els processos d'aminació a través de l'activació d'enllaços C–H emprant espècies de cobalt en alt estat d'oxidació. Per tal elucidar el mecanisme, s'estudia la reactivitat d'espècies organometàl·liques de aril–Co(III) amb azides inorgàniques i orgàniques. Per altra banda, s'explora la funcionalització selectiva d'enllaços C–F i C–OMe catalitzada per níquel utilitzant plataformes no cícliques que contenen grups directors. S'estudia la síntesi d'isoquinolones i productes d'homologació aromàtica utilitzant alquins. Les propietats coordinatives de la 8-aminoquinolina permeten l'estabilització d'espècies claus per la síntesi de productes d'homologació aromàtics. Finalment, s'explora l'habilitat de la 8-aminoquinolina com a grup director per tal d'estudiar reaccions d'acoblament creuat catalitzades per salts de plata utilitzant diferents nucleòfils, on s'evidencia la implicació de cicles redox Ag(I)/Ag(III).