Estudia > Oferta formativa > Oferta d'assignatures > Detall de l'assignatura
Anar al contingut (clic a Intro)
UdG Home UdG Home
UdG 30 anys
Tancar
Menú

Estudia a la UdG

Dades generals

Curs acadèmic:
2010
Descripció:
Els temes d'aquesta assignatura es centres en mètodes de síntesi d'actualitat en la preparació de compostos bioactius i s'agrupen en unitats relacionades amb families estructurals o funcionals.
Crèdits:
5
Idioma principal de les classes:
Anglès
S’utilitza oralment la llengua anglesa en l'assignatura:
Indistintament (50%)
S’utilitzen documents en llengua anglesa:
Completament (100%)

Grups

Grup A

Durada:
Semestral, 2n semestre
Professorat:
Lidia Feliu Soley  / Montserrat Heras Corominas  / Maria Angeles Martinez Lorente  / Marta Planas Grabuleda  / Anna Roglans Ribas

Competències

  • Conèixer les propietats dels compostos organometàl•lics.
  • Saber planificar i aplicar els mètodes sintètics més importants en la química orgànica, que impliquen la interconversió dels grups funcionals i la formació d'enllaços carboni-carboni i carboni-heteroàtom.
  • Saber realitzar procediments estàndards del laboratori químic i per utilitzar la instrumentació, sintètica i analítica, requerida en qualsevol sistema orgànic o inorgànic.
  • Capacitat d'interpretar les dades obtingudes en les mesures i observacions experimentals, i de relacionar-ho amb la teoria adequada.
  • Conèixer mètodes de síntesi de compostos orgànics i inorgànics.
  • Entendre i saber aplicar processos industrials de síntesi de compostos orgànics basats en processos catalítics, biocatalítics i/o fermentatius.

Altres Competències

  • Saber interpretar la reactivitat dels diferents compostos orgànics: alifàtics, aromàtics i heterocíclics.
  • Saber aplicar els conceptes de cinètica dels canvis químics i la catàlisi a la interpretació mecanística de les reaccions químiques.
  • Seleccionar i estructurar la informació de manera eficaç ja sigui sobre temes de l'especialitat o generals i saber elaborar documents i presentacions en diversos formats per la seva posterior comunicació oral i/o escrita.
  • Adquirir la capacitat de localitzar, identificar i seleccionar els documents científics pertinents a una pregunta, problema o qüestió rellevant per la pràctica, o la investigació en un àmbit concret.

Continguts

1. SP01. Metal complexes: artificial metallonucleases. (1) Introduction. (2) General properties of natural systems. (3) Chemistry of DNA cleavage. (4) Example of metal complexes with nuclease activity. General synthesis of macrocyclic Schiff base dinuclear Cu(I) complexes. (5) General methods used for DNA-metal complex interaction studies.

2. SP02. Solid-phase chemistry: Introduction. (1) Solid-phase synthesis. Benefits and drawbacks associated with solid-phase synthesis. (2) An overview on solid supports. General properties of solid supports. Type of solid supports: Gel-type polymeric supports. Composites and supported gels. Surface-type supports. Brush polymers. (3) Linkers. Introduction. Linkers according to the chemistry of cleavage. Other linker strategies. (4) Protecting groups. Amine, hydroxyl, carboxylic acid and thiol protecting groups. (5) Reaction monitoring in solid-phase synthesis. Destructive and non-destructive techniques.

3. SP03. Solid-phase chemistry: General methods for the synthesis of biomolecules. (1) Solid-phase peptide synthesis. Introduction. Amino acids. Solid-phase peptide synthesis: General scheme. Protection schemes for peptide synthesis. Peptide bond formation: amino acid coupling. Side reactions during chain elongation. Convergent solid-phase peptide synthesis. Formation of disulfide bridges. Solid-phase synthesis of cyclic peptides. Pseudopeptides. (2) Solid-phase oligonucleotide synthesis. Synthetic strategy. Synthesis via the phosphoramidite approach. (3) Solid-phase oligosaccharide synthesis. Challenges in oligosaccharide synthesis. Synthetic strategies for the assembly of oligosaccharides. Automated solid-phase oligosaccharide synthesis.

4. SPO4. Heterocyclic Chemistry: Pyrimidines. (1) Introduction. (2) Biological significance of pyrimidines. (3) Synthesis of pyrimidines by ring-closure reactions: From five components, from four components, from three components, from two components, by cyclization of one component of six atoms. (4) Synthesis of pyrimidines by transformation of another ring. (5) Reactivity of fully conjugated ring pyrimidines: Electrophilic attack at nitrogen, electrophilic attack at carbon, nucleophilic attack at carbon, transition-metal-mediated alkylation, alkenylation, alkynylation and arylation carbon, reduced pyrimidines

5. SP05. Pseudopeptide synthesis: Biarylic peptides. (1) Introduction. (2) Aryl-aryl bond forming reactions. (3) Synthesis of biaryl ethers: C-O bond formation. (4) Structure of biaryl and biaryl ethers: Atropisomerism. (5) Synthesis of cyclic biaryl peptides. (6) Synthesis of cyclic biaryl ether peptides. (7) Synthesis of cyclic peptides containing both biaryl and biaryl ether bonds.

6. SP06. Heterocyclic chemistry: Dipolar cycloadditions. (1) Cycloaddition reactions and the synthesis of heterocycles. (2) General concepts about 1,3-dipolar cycloadditions: Structure and types of 1,3-dipoles and dipolarophiles; Regioselectivity; Stereoselectivity. (3) Advances in solid-phase 1,3-dipolar cycloadditions for heterocyclic synthesis.

7. SP07. Heterocyclic Chemistry: Multicomponent reactions (MCRs). Multicomponent vs 2-component and split-and-pool synthesis. Ugi reaction, mecanism and applications. Cycloadditions. Pd catalyzed cascade reactions. Michael additions. Pictet-Spengler and Biginelli reactions. Mannich-type reactions and related processes. Beta-dicarbonyl chemistry. Hetero-Diels-Alder transformations. Organometallic cascades. Isocyanide-based reactions. Dipole-mediated processes. Stereoselective MCRs. Development of new MCRs: catalysts and reaction conditions. MCRs based on isonitriles. MCRs with isocyanides. MCRs in therapeutic chemistry.

8. SP08. Advances in Catalytic Chemistry. New palladium-catalyzed carbon-carbon bond formation reactions. Benefits, drawbacks and applications.

Activitats

Tipus d’activitat Hores amb professor Hores sense professor Total
Elaboració individual de treballs 0 80,00 80,00
Lectura / comentari de textos 1,00 3,00 4,00
Sessió expositiva 16,00 16,00 32,00
Total 17,00 99,00 116

Bibliografia

  • Zaragoza Dörwald, Florencio (cop. 2000 ). Organic synthesis on solid phase : supports, linkers, reactions . Weinheim [etc.]: Wiley-VCH. Catàleg
  • Kates, Steven A. Albericio Palomera, Fernando (cop. 2000 ). Solid phase synthesis : a practical guide . Basel (Switzerland): Marcel Dekker. Catàleg
  • Clayden, Jonathan (2001 ). Organic chemistry . Oxford [etc.]: Oxford University Press. Catàleg
  • Gilchrist, T. L (1997 ). Heterocyclic chemistry (3rd ed.). Harlow: Longman.
  • Jung, Günther (cop. 1999 ). Combinatorial chemistry : synthesis, analysis, screening . Weinheim [etc.]: Wiley-VCH. Catàleg
  • Negishi, Ei-ichi (cop. 2002 ). Handbook of organopalladium chemistry for organic synthesis . New York: John Wiley & Sons. Catàleg
  • I. Cepanec (2004). Synthesis of biaryls. Amsterdam: Elsevier.
  • Carruthers, W (1990 ). Cycloaddition reactions in organic synthesis . Oxford [etc.]: Pergamon Press. Catàleg
  • Fleming, Ian (1976 ). Frontier orbitals and organic chemical reactions . Chichester [etc.]: Wiley. Catàleg

Avaluació i qualificació

Activitats d'avaluació:

Descripció de l'activitat Avaluació de l'activitat %
Comentari de textos: Es subministren qüestions relacionades amb articles prèviament proposats pel professor. Les respostes a les qüestions s'entregaran abans, durant o després de la classe. Habilitat de comprensió i anàlisi
Correcció i precisió de les respostes escrites
Habilitat d'escriure les respostes de forma clara i concissa
Habilitat de relacionar conceptes
15
Elaboració de treballs: Buscar i discutir un article científic relacionat amb els diferents mètodes de síntesi dels compostos estudiats en l'assignatura. Habilitat de comprensió i anàlisi dels continguts de l'article
Grau de voluntat d'expressar els raonaments
Correcció en la discussió dels continguts
Habilitat de relacionar conceptes
85

Qualificació

La nota final (sobre 10) es calcularà a partir de la mitjana ponderada de la nota obtinguda en cadascuna de les activitats avaluables:

Comentari de textos 15%
Elaboració de treballs 85%

Per aprobar l'assignatura cal obtenir un miním de 5/10

Criteris específics de la nota «No Presentat»:
Només es qualificarà l'assignatura com a "No presentat" quan no s'hagi realitzat cap activitat d'avaluació.

Escull quins tipus de galetes acceptes que el web de la Universitat de Girona pugui guardar en el teu navegador.

Les imprescindibles per facilitar la vostra connexió. No hi ha opció d'inhabilitar-les, atès que són les necessàries pel funcionament del lloc web.

Permeten recordar les vostres opcions (per exemple llengua o regió des de la qual accediu), per tal de proporcionar-vos serveis avançats.

Proporcionen informació estadística i permeten millorar els serveis. Utilitzem cookies de Google Analytics que podeu desactivar instal·lant-vos aquest plugin.

Per a oferir continguts publicitaris relacionats amb els interessos de l'usuari, bé directament, bé per mitjà de tercers (“adservers”). Cal activar-les si vols veure els vídeos de Youtube incrustats en el web de la Universitat de Girona.