Estudia > Oferta formativa > Oferta d'assignatures > Detall de l'assignatura
Anar al contingut (clic a Intro)
UdG Home UdG Home
UdG 30 anys
Tancar
Menú

Estudia a la UdG

Dades generals

Curs acadèmic:
2013
Descripció:
Estudi de l'anàlisi retrosintètica i de les seves diferents estratègies. Aplicacions al disseny de la síntesi orgànica.
Crèdits:
6
Idioma principal de les classes:
Català
S’utilitza oralment la llengua anglesa en l'assignatura:
Poc (25%)
S’utilitzen documents en llengua anglesa:
Majoritàriament (75%)

Grups

Grup A

Durada:
Semestral, 1r semestre
Professorat:

Competències

  • Conèixer els camins sintètics més importants en la química orgànica, que impliquen la interconversió del grups funcionals i la formació d’enllaços carboni-carboni i carboni-heteroàtom
  • Capacitat de demostrar els coneixements adquirits i la comprensió dels seus fets essencials: conceptes, principis i teories
  • Capacitat d’aplicar els coneixements adquirits a la resolució de problemes comuns tant de naturalesa qualitativa com quantitativa
  • Capacitat d’avaluar, interpretar i sintetitzar dades i informació química
  • Capacitat de presentar, davant una audiència entesa, diferents tipus de material i d’arguments científics, tant per escrit com oralment
  • Capacitat per comunicar, tant per escrit com oralment, també en una llengua estrangera d’interès científic
  • Capacitat d’anàlisi i resolució de problemes, tant de naturalesa qualitativa com quantitativa
  • Capacitat per obtenir informació utilitzant fonts d’informació primàries i secundaries, incloent la cerca “on-line” amb medis informàtics
  • Capacitat per interaccionar amb altres persones i per formar equips de treball
  • Capacitat per aprendre, necessària per continuar el propi desenvolupament professional
  • Capacitat d’anàlisi i síntesi
  • Capacitat d’organització i planificació
  • Capacitat per prendre decisions
  • Motivació per la qualitat

Altres Competències

  • El principal objectiu consisteix en proporcionar a l'alumne les bases de l'anàlisi retrosintètica i les seves diferents estratègies, perquè sigui capaç d'aplicar-les al disseny de la síntesi de molècules orgàniques. Concretament, s'estudia la desconnexió d'enllaços carboni-carboni (necessàries per la desconnexió de sistemes monofuncionals i difuncionals), la desconnexió d'enllaços carboni-heteroàtom i els mètodes de modificació de funcionalitat (transformació de grups funcionals i utilització de grups protectors). També s'introdueix la síntesi estereoselectiva.

Continguts

1. Tema 1. Introducció a la síntesi orgànica. La síntesi orgànica: creativitat enfront a sistema. Objectius de la síntesi orgànica. Síntesi lineal i convergent. Síntesi total, parcial i síntesi total formal. Selectivitat en síntesi orgànica: quimioselectivitat, regio i estereoselectivitat, regio i estereoespecificitat.

2. Tema 2. Anàlisi retrosintètica. Concepte de molècula objectiu i anàlisi retrosintètica. Metodologia de l'anàlisi retrosintètica: l'aproximació del sintó, concepte de retrons i transformacions (transforms), arbre de retrosíntesi. Tipus de transformacions: desconnexions, connexions, reagrupaments, interconversió, addició i eliminació de grups funcionals. Estratègia general de l'anàlisi retrosintètica: anàlisi estructural, simplificació, desconnexions i generació de l'arbre de retrosíntesi, elecció d'un camí de síntesi.

3. Tema 3. Protecció de grups funcionals. Consideracions generals: concepte i característiques d'un grup protector, compatibilitat i ortogonalitat de grups protectors. Protecció de grups hidroxil, àcids carboxílics, amino, carbonil i tiols.

4. Tema 4. Estratègies de síntesi basades en grups funcionals. Manipulacions de grups funcionals: modificacions de grups funcionals, tranformacions en carboni sp3, en insaturacions carboni-carboni, en sistemes aromàtics, transformacions dels grups hidroxil, amino, carbonil, halurs d'alquil, àcids carboxílics i derivats. Grups funcionals com element de complexitat: desconnexions a partir de grups funcionals clau, simplificació de la complexitat funcional i estereoquímica mitjançant desconnexió de grups funcionals clau, utilització de grups funcionals equivalents.

5. Tema 5. Formació d'enllaços carboni-carboni. Sintons electròfils i nucleòfils. Desconnexions de sistemes monofuncionals. Desconnexions de sistemes difuncionals: desconnexions immediates (compostos 1,3 i 1,5-difuncionals), desconnexions anòmales (compostos 1,2, 1,4 i 1,6 difuncionals).

6. Tema 6. Formació de sistemes carbocíclics. Síntesi de carbocicles a partir de sistemes acíclics: construcció intramolecular (desconnexió de sistemes monocíclics, sistemes policíclics, regles de Baldwin per la ciclació intramolecular), construcció intermolecular (reaccions pericícliques). Síntesi de carbocicles per modificació d'un anell existent: reaccions de contracció i expansió d'anell.

7. Tema 7. Introducció a la síntesi estereoselectiva. Puresa òptica i excés enantiomèric. Proquiralitat. Procediments generals per l'obtenció de compostos orgànics òpticament actius: resolució cinètica, inducció assimètrica, precursors quirals. Exemples de reaccions estereoselectives.

Activitats

Tipus d’activitat Hores amb professor Hores sense professor Total
Prova d'avaluació 0 156,00 156,00
Total 0 156,00 156

Bibliografia

  • Warren, Stuart (2009 ). Workbook for organic synthesis : the disconnection approach (2nd ed.). Chichester [etc.]: Wiley. Catàleg
  • Warren, Stuart (cop. 2008 ). Organic synthesis : the disconnection approach (2nd ed.). Chichester: Wiley. Catàleg
  • Wyatt, Paul (2008 ). Workbook for organic synthesis : strategy and control . Chichester [etc.]: John Wiley & Sons. Catàleg
  • Wyatt, Paul (cop. 2007 ). Organic synthesis : strategy and control . Hoboken, NJ: John Wiley. Catàleg
  • Smith, Michael, 1946 (cop. 2002). Organic synthesis (2nd ed). Boston [etc.]: McGraw-Hill.
  • Willis, Christine L, Wills, Martin (1995). Organic synthesis. Oxford [etc.]: Oxford University Press.
  • Fuhrhop, Jürgen-Hinrich, Li, Guangtao (2003). Organic synthesis, : concepts and methods. Weinheim [etc.]: Wiley-VCH.
  • Fuhrhop, Jürgen-Hinrich, Penzlin, Gustav (1994). Organic synthesis, : concepts, methods, starting materials (2nd rev. and enl. ed). Weinheim [etc.]: VCH.
  • Warren, Stuart (1982). Organic synthesis, : the disconnection approach. Chichester [etc.]: Wiley & Sons.
  • Organic synthesis workbook (cop. 2000). Weinheim [etc.]: Wiley-VCH.
  • Atkinson, Robert S (1995). Stereoselective synthesis. New York: Wiley.
  • Greene, Theodora W, Wuts, Peter G. M (cop. 1999). Protective groups in organic synthesis (3rd. ed). New York [etc.]: John Wiley & Sons.
  • Organic chemistry (2001). Oxford [etc.]: Oxford University Press.

Avaluació i qualificació

Activitats d'avaluació:

Descripció de l'activitat Avaluació de l'activitat %
Prova d'avaluació final de continguts S'avaluarà l'assoliment dels continguts de l'assignatura 100

Qualificació

L'avaluació es realitzarà amb una prova final de continguts que valdrà el 100% de la nota.

Criteris específics de la nota «No Presentat»:
Es considerarà l'assignatura com a "No Presentat" si no es realitza la prova final d'avaluació de continguts.

Observacions

No hi haurà classes presencials, es podran concertar tutories amb el professor responsable de l'assignatura.

Escull quins tipus de galetes acceptes que el web de la Universitat de Girona pugui guardar en el teu navegador.

Les imprescindibles per facilitar la vostra connexió. No hi ha opció d'inhabilitar-les, atès que són les necessàries pel funcionament del lloc web.

Permeten recordar les vostres opcions (per exemple llengua o regió des de la qual accediu), per tal de proporcionar-vos serveis avançats.

Proporcionen informació estadística i permeten millorar els serveis. Utilitzem cookies de Google Analytics que podeu desactivar instal·lant-vos aquest plugin.

Per a oferir continguts publicitaris relacionats amb els interessos de l'usuari, bé directament, bé per mitjà de tercers (“adservers”). Cal activar-les si vols veure els vídeos de Youtube incrustats en el web de la Universitat de Girona.