Estudia

• Conèixer els camins sintètics més importants en la química orgànica, que impliquen la interconversió del grups funcionals i la formació d’enllaços carboni-carboni i carboni-heteroàtom
• Capacitat de demostrar els coneixements adquirits i la comprensió dels seus fets essencials: conceptes, principis i teories
• Capacitat d’aplicar els coneixements adquirits a la resolució de problemes comuns tant de naturalesa qualitativa com quantitativa
• Capacitat d’avaluar, interpretar i sintetitzar dades i informació química
• Capacitat de presentar, davant una audiència entesa, diferents tipus de material i d’arguments científics, tant per escrit com oralment
• Capacitat per comunicar, tant per escrit com oralment, també en una llengua estrangera d’interès científic
• Capacitat d’anàlisi i resolució de problemes, tant de naturalesa qualitativa com quantitativa
• Capacitat per obtenir informació utilitzant fonts d’informació primàries i secundaries, incloent la cerca “on-line” amb medis informàtics
• Capacitat per interaccionar amb altres persones i per formar equips de treball
• Capacitat per aprendre, necessària per continuar el propi desenvolupament professional
• Capacitat d’anàlisi i síntesi
• Capacitat d’organització i planificació
• Capacitat per prendre decisions
• Motivació per la qualitat

• El principal objectiu consisteix en proporcionar a l'alumne les bases de l'anàlisi retrosintètica i les seves diferents estratègies, perquè sigui capaç d'aplicar-les al disseny de la síntesi de molècules orgàniques. Concretament, s'estudia la desconnexió d'enllaços carboni-carboni (necessàries per la desconnexió de sistemes monofuncionals i difuncionals), la desconnexió d'enllaços carboni-heteroàtom i els mètodes de modificació de funcionalitat (transformació de grups funcionals i utilització de grups protectors). També s'introdueix la síntesi estereoselectiva.

1. Tema 1. Introducció a la síntesi orgànica. La síntesi orgànica: creativitat enfront a sistema. Objectius de la síntesi orgànica. Síntesi lineal i convergent. Síntesi total, parcial i síntesi total formal. Selectivitat en síntesi orgànica: quimioselectivitat, regio i estereoselectivitat, regio i estereoespecificitat.

2. Tema 2. Anàlisi retrosintètica. Concepte de molècula objectiu i anàlisi retrosintètica. Metodologia de l'anàlisi retrosintètica: l'aproximació del sintó, concepte de retrons i transformacions (transforms), arbre de retrosíntesi. Tipus de transformacions: desconnexions, connexions, reagrupaments, interconversió, addició i eliminació de grups funcionals. Estratègia general de l'anàlisi retrosintètica: anàlisi estructural, simplificació, desconnexions i generació de l'arbre de retrosíntesi, elecció d'un camí de síntesi.

3. Tema 3. Protecció de grups funcionals. Consideracions generals: concepte i característiques d'un grup protector, compatibilitat i ortogonalitat de grups protectors. Protecció de grups hidroxil, àcids carboxílics, amino, carbonil i tiols.

4. Tema 4. Estratègies de síntesi basades en grups funcionals. Manipulacions de grups funcionals: modificacions de grups funcionals, tranformacions en carboni sp3, en insaturacions carboni-carboni, en sistemes aromàtics, transformacions dels grups hidroxil, amino, carbonil, halurs d'alquil, àcids carboxílics i derivats. Grups funcionals com element de complexitat: desconnexions a partir de grups funcionals clau, simplificació de la complexitat funcional i estereoquímica mitjançant desconnexió de grups funcionals clau, utilització de grups funcionals equivalents.

5. Tema 5. Formació d'enllaços carboni-carboni. Sintons electròfils i nucleòfils. Desconnexions de sistemes monofuncionals. Desconnexions de sistemes difuncionals: desconnexions immediates (compostos 1,3 i 1,5-difuncionals), desconnexions anòmales (compostos 1,2, 1,4 i 1,6 difuncionals).

6. Tema 6. Formació de sistemes carbocíclics. Síntesi de carbocicles a partir de sistemes acíclics: construcció intramolecular (desconnexió de sistemes monocíclics, sistemes policíclics, regles de Baldwin per la ciclació intramolecular), construcció intermolecular (reaccions pericícliques). Síntesi de carbocicles per modificació d'un anell existent: reaccions de contracció i expansió d'anell.

7. Tema 7. Introducció a la síntesi estereoselectiva. Puresa òptica i excés enantiomèric. Proquiralitat. Procediments generals per l'obtenció de compostos orgànics òpticament actius: resolució cinètica, inducció assimètrica, precursors quirals. Exemples de reaccions estereoselectives.

• Warren, Stuart (2009 ). Workbook for organic synthesis : the disconnection approach (2nd ed.). Chichester [etc.]: Wiley. Catàleg
• Warren, Stuart (cop. 2008 ). Organic synthesis : the disconnection approach (2nd ed.). Chichester: Wiley. Catàleg
• Wyatt, Paul (2008 ). Workbook for organic synthesis : strategy and control . Chichester [etc.]: John Wiley & Sons. Catàleg
• Wyatt, Paul (cop. 2007 ). Organic synthesis : strategy and control . Hoboken, NJ: John Wiley. Catàleg
• Smith, Michael, 1946 (cop. 2002). Organic synthesis (2nd ed). Boston [etc.]: McGraw-Hill.
• Willis, Christine L, Wills, Martin (1995). Organic synthesis. Oxford [etc.]: Oxford University Press.
• Fuhrhop, Jürgen-Hinrich, Li, Guangtao (2003). Organic synthesis, : concepts and methods. Weinheim [etc.]: Wiley-VCH.
• Fuhrhop, Jürgen-Hinrich, Penzlin, Gustav (1994). Organic synthesis, : concepts, methods, starting materials (2nd rev. and enl. ed). Weinheim [etc.]: VCH.
• Warren, Stuart (1982). Organic synthesis, : the disconnection approach. Chichester [etc.]: Wiley & Sons.
• Organic synthesis workbook (cop. 2000). Weinheim [etc.]: Wiley-VCH.
• Atkinson, Robert S (1995). Stereoselective synthesis. New York: Wiley.
• Greene, Theodora W, Wuts, Peter G. M (cop. 1999). Protective groups in organic synthesis (3rd. ed). New York [etc.]: John Wiley & Sons.
• Organic chemistry (2001). Oxford [etc.]: Oxford University Press.

Activitats d'avaluació:

L'avaluació es realitzarà amb una prova final de continguts que valdrà el 100% de la nota.

Criteris específics de la nota «No Presentat»:
Es considerarà l'assignatura com a "No Presentat" si no es realitza la prova final d'avaluació de continguts.

No hi haurà classes presencials, es podran concertar tutories amb el professor responsable de l'assignatura.