Dades generals

Curs acadèmic:
2017
Descripció:
Determinació estructural de compostos orgànics per mètodes espectroscòpics. Espectroscòpia d'infraroig. Espectroscòpia de ressonància magnètica nuclear de protó i carboni-13. Espectrometria de masses.
Crèdits ECTS:
3

Grups

Grup QM

Durada:
Semestral, 2n semestre
Professorat:
MONTSERRAT HERAS COROMINAS
Idioma de les classes:
Català (75%), Anglès (25%)

Competències

  • Capacitat per analitzar críticament a partir de la recollida d'informació i la interpretació de dades , situacions complexes i dissenyar estratègies creatives i innovadores per resoldre-les.
  • Saber comunicar-se oralment i per escrit en l'àmbit científic i professional , utilitzant les llengües pròpies i l'anglès.
  • Treballar en equip contribuint a l'elaboració de projectes específics i multidisciplinaris.
  • Aplicar processos metrològics per a l'obtenció d'informació de qualitat en la resolució de problemes qualitatius i quantitatius relacionats amb la identificació , caracterització i determinació de substàncies orgàniques i inorgàniques.

Continguts

1. Introducció a l'Elucidació Estructural. 1.1. Mètodes físics de separació, purificació i caracterització de compostos orgànics. 1.2. Caracterització física de compostos orgànics. 1.3. Identificació de grups funcionals per mètodes químics. 1.4. Nivells en el procés d'elucidació estructural: determinació de la constitució, configuració i conformació. 1.5. La radiació electromagnètica: característiques; concepte d'espectre; tipus d'interacció matèria-energia: tipus d'espectroscòpies.

2. Espectroscòpia Infraroja. 2.1. Introducció. 2.2. Absorció IR i vibracions moleculars. 2.3. Instrumentació. 2.4. Preparació de mostres. 2.5. Absorcions característiques dels compostos orgànics: alcans, alquens, alquins, compostos aromàtics, alcohols, amines, aldehids i cetones, àcids carboxílics i derivats, nitrils i nitro derivats.

3. Espectroscòpia de Ressonància Magnètica Nuclear. 3.1. Introducció i situació en l'espectre electromagnètic. 3.2. Fonament teòric: propietats magnètiques dels nuclis, spin nuclear, condició de ressonància, relaxació i saturació. 3.3. L'espectròmetre de RMN. 3.4. Preparació de la mostra. 3.5. Paràmetres de l'espectre. 3.6. RMN de polsos i transformada de Fourier. 3.7. RMN i simetria: elements i operacions de simetria, proquiralitat, homotopia, enantiotopia i diastereotopia.

4. Espectroscòpia de Ressonància Magnètica Nuclear de Protó. Desplaçament Químic. 4.1. Apantallament nuclear i desplaçament químic. 4.2. Factors que afecten al desplaçament químic: distribució de la densitat electrònica, efectes inductius, mesomèrics, de càrrega i hibridació; anisotropia magnètica; efecte del dissolvent. 4.3. Desplaçament químic i estructura molecular: protons units a carboni, correlacions empíriques; protons units a heteroàtom, intercanvi de protons per deuteri.

5. Espectroscòpia de Ressonància Magnètica Nuclear de Protó. Acoblament Spin-Spin. 5.1. Introducció a l'acoblament spin-spin. 5.2. Constants d'acoblament: a un enllaç, geminals, veïnals i a llarga distància. 5.3. Sistemes de spin: nomenclatura; espectres de primer i segon ordre; regles de multiplicitat, exemples de sistemes d'spin; descripció d'espectres de protó. 5.4. Espectres de segon ordre: equivalència química i equivalència magnètica

6. Espectroscòpia de Ressonància Magnètica Nuclear de Carboni-13. 6.1. Introducció i generalitats. 6.2. Desacoblament de spin heteronuclear: desacoblament de banda ampla, desacoblament off resonance. 6.3. Experiments utilitzant seqüències de polsos: eco de spin modulat a través de la J, experiment DEPT. 6.4. Desplaçament químic i estructura. 6.5. Descripció d'espectres de carboni-13.

7. Espectroscòpia de Ressonància Magnètica Nuclear. Anàlisi d'espectres. 7.1 Fenomens que depenen del temps. 7.2 Simplificació d'espectres. 7.3 Efecte nuclear Overhauser (NOE), significat estructural. 7.4. Introducció al RMN bidimensional. 7.5. Correlacions homonuclears 1H-1H. 7.6. Correlacions heteronuclears 1H-13C. 7.7. Correlacions homonuclears 13C-13C.

8. Espectrometria de masses. 8.1. Introducció. 8.2. Instrumentació. 8.3. Ió molecular i pic molecular i pic base. 8.4. Isòtops i conjunts isotòpics. Distribució isotòpica. 8.5. Fragmentacions característiques dels diferents grups funcionals.

Activitats

Tipus d’activitat Hores amb professor Hores sense professor Total
Anàlisi / estudi de casos 0 10 10
Classes expositives 10 15 25
Classes participatives 3 6 9
Classes pràctiques 6 8 14
Prova d'avaluació 5 0 5
Resolució d'exercicis 2 10 12
Total 26 49 75

Bibliografia

  • Wade, L. G (cop. 2004 ). Química orgánica (5ª ed.). Madrid, [etc.]: Pearson Educación. Catàleg
  • Pretsch, Ernö, 1942- (DL 2001 ). Determinación estructural de compuestos orgánicos . Barcelona [etc.]: Masson. Catàleg
  • Pretsch, Ernö, 1942- (cop. 1998 ). Tablas para la determinación estructural por métodos espectroscópicos ([2ª ed. española], traducción de la 3ª ed. alemana por Antonio Herrera Fernández y Roberto Martínez Álvarez). [Barcelona]: Springer-Verlag Ibérica. Catàleg
  • Silverstein, Robert M (1998 ). Spectrometric identification of organic compounds (6th ed.). New York: John Wiley. Catàleg
  • Hesse, Manfred (1996 ). Spectroscopic methods in organic chemistry . New York: Georg Thieme. Catàleg
  • Sanders, Jeremy K.M (1993 ). Modern NMR spectroscopy : a guide for chemists (2nd ed.). Oxford [etc.]: Oxford University Press. Catàleg
  • Balci, Metin (2005 ). Basic 1H- and 13C-NMR spectroscopy . Amsterdam [etc.]: Elsevier. Catàleg
  • Lambert, Joseph B (2003 ). Nuclear magnetic resonance spectroscopy : an introductionto principles, applications, and experimental methods . Upper Saddle River, NJ: Pearson Education/Prentice Hall. Catàleg
  • McLafferty, Fred W (cop. 1993 ). Interpretation of mass spectra (4th ed.). Mill Valley, Calif.: University Science Books. Catàleg
  • Spectroscopy. Recuperat , a http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/spectro.htm#int
  • Montserrat Heras, Lidia Feliu, Marta Planas, Anna Pla-Quintana, Anna Roglans (2012). Exercicis Solucionats d'Elucidació Estructural de Compostos Orgànics. Girona: Universitat de Girona. Recuperat , a http://www3.udg.edu/publicacions/vell/electroniques/compostos_organics/index.htm

Avaluació i qualificació

Activitats d'avaluació:

Descripció de l'activitat Avaluació de l'activitat %
Resolució en grups de treball d'exercicis proposats Activitat no recuperable. Periòdicament, i amb suficient antelació, el professor indicarà exercicis que els estudiants hauran de resoldre en grup i lliurar-los el dia indicat. El professor retornarà els exercicis que hagin lliurat els grups marcant els punts incorrectes però sense corregir-los. Aquests exercicis es resoldran a l'aula durant el període d'avaluació continuada a la meitat del semestre. El professor escollirà aleatòriament a estudiants de diversos grups per discutir sobre el plantejament i la resolució de l'exercici. Criteris d'avaluació: i) Dels exercicis presentats per escrit es valorarà: lliurament dels exercicis recomanats, pulcritud de la presentació (10%), utilització del vocabulari específic (20%), discussió (20%) i correcció dels resultats (50%). ii) De la presentació a classe és valorarà: presentació correcte dels resultats (60%) i la discussió i resposta a les preguntes formulades pel professor (40%). La nota final d'aquesta activitat es modularà segons l'autoavaluació del grup de treball. 15
Anàlisi i estudi de cas: treball en equip Activitat no recuperable. Treball en equip. El professor plantejarà a cada grup un cas extret d'un article científic relacionat amb l'elucidació estructural de compostos orgànics, en el que utilitzin algunes de les tècniques estudiades en el curs. Els estudiants hauran de resoldrà el cas i justificar per escrit l'elucidació estructural dels compostos de l'article. Criteris d'avaluació, es valorarà: lliurament dels exercicis recomanats, pulcritud de la presentació (10%), utilització del vocabulari específic (20%), discussió (20%) i correcció dels resultats (50%). La nota final d'aquesta activitat es modularà segons l'autoavaluació del grup de treball. 15
Examen tipus test d'avaluació de conceptes Activitat no recuperable. Constarà de qüestions tipus test sobre els conceptes teòrics i pràctics tractats durant el curs. 15
Examen final Activitat recuperable. Constarà d'exercicis i problemes de tot el temari. Criteris d'avaluació: Es valorarà: correcció dels resultats; assoliment dels continguts de l'assignatura; correcció en la discussió dels resultats. 55

Qualificació

Durant el curs es realitzaran diverses activitats d'avaluació continuada.
La no realització de qualsevol d'aquestes activitats suposa un zero a la nota a ponderar corresponent.
La nota de totes les activitats realitzades en grup es modularà segons l'autoavaluació del grup de treball.
En el càlcul de la nota final no es tindrà en compta la nota de les activitats d'avaluació continuada si no s'obté com a mínim una nota de 4 sobre 10 en l'examen final.
L'assignatura es qualificarà com a "No Presentat" quan no s'hagi realitzat cap activitat o bé quan només s'hagi realitzat una de les activitats d'avaluació que ponderi com a màxim un 15% (veure els "Criteris específics de la nota No presentat").

La nota global de l'assignatura correspondrà a la nota de resolució en grups de treball d'exercicis proposats (15%), examen tipus test d'avaluació de conceptes (15%), Anàlisi i estudi de cas (15%) i de l'examen final (55%).

La nota necessària per aprovar l'assignatura és 5.

Activitats recuperables:
Només l'examen final és recuperable. Accedir a la recuperació, per pujar nota, implica renunciar a la nota atorgada prèviament a la part recuperable.

Criteris específics de la nota «No Presentat»:
L'assignatura es qualificarà com a "No presentat" quan no s'hagi realitzat cap activitat o bé quan només s'hagi realitzat una de les acitvitats d'avaluació que ponderen com a màxim un 15%

Observacions

La part teòrica de l'assignatura es desenvoluparà seguint els apunts que amb suficient antelació es subministraran a través de la plataforma Moodle. Alguns continguts de l'assignatura es desenvoluparan en part seguint els temes 12 i 13 del llibre "Química Orgánica". L. G. Wade, Pearson Educación.

Les activitats resolució d'exercicis proposats i anàlisi i estudi de cas es realitzaran en grup de 5 estudiants.

Assignatures recomanades

  • Mètodes sintètics orgànics
  • Química dels compostos orgànics