Dades generals

Curs acadèmic:
2017
Descripció:
Formació d'enllaços carboni-carboni i carboni-heteroàtom. Interconversió de grups funcionals. Metodologia sintètica. Anàlisi retrosintètica. Composts heterocíclics. Estructura i síntesi de productes naturals orgànics.
Crèdits ECTS:
6

Grups

Grup QM

Durada:
Semestral, 1r semestre
Professorat:
AGUSTÍ LLEDÓ PONSATI  / ANNA PLA QUINTANA  / ANNA ROGLANS RIBAS
Idioma de les classes:
Català (50%), Anglès (50%)

Competències

  • Capacitat per analitzar críticament a partir de la recollida d'informació i la interpretació de dades , situacions complexes i dissenyar estratègies creatives i innovadores per resoldre-les.
  • Saber comunicar-se oralment i per escrit en l'àmbit científic i professional , utilitzant les llengües pròpies i l'anglès.
  • Treballar en equip contribuint a l'elaboració de projectes específics i multidisciplinaris.
  • Relacionar les propietats macroscòpiques de la matèria amb les característiques i estructura de les molècules individuals incloent biomolècules i macromolècules ( naturals i sintètiques ).
  • Aplicar els principis i teories de la reactivitat química a l'estudi dels compostos orgànics i inorgànics i al desenvolupament dels processos.

Continguts

1. Enols, enolats i compostos carbonílics a,b-insaturats: Enols. Tautomeria ceto-enòlica. Formació d'enolats. Compostos amb metilè actiu. Regioselectivitat en la formació d'enolats. Alquilació d'enolats. Alquilació de compostos 1,3-dicarbonílics: síntesi malònica i acetoacètica. Formació i alquilació d'enamines. Condensacions aldòliques i relacionades. Reacció de Mannich. Reacció de Knoevenagel. Condensacions de Claisen i Dieckmann. Addicions conjugades a compostos carbonílics a,b-insaturats: Reacció de Michael. Introducció a l'anàlisi retrosintètica.

2. Compostos organometàlics: compostos de Grignard, compostos organilítics i cuprats; estructura, propietats i reactivitat. Acoblaments creuats catalitzats per pal.ladi: reacció de Suzuki-Miyaura i reacció de Mizoroki-Heck. Reaccions de metàtesi d'olefines catalitzades per ruteni.

3. Compostos de bor: reacció d'hidroboració, regioselectivitat i estereoespecifitat. Reactivitat: formació d'enllaços C-C i reaccions de tranformació d'enllaços múltiples a altres grups funcionals via organoborans.

4. Formació d'enllaços dobles Carboni-Carboni: Ilurs de fòsfor. Reacció de Wittig: diastereoselectivitat cis-trans. Reacció de Horner-Wadsworth-Emmons.

5. Reaccions pericícliques: Teoria dels orbitals frontera. Regles de Woodward i Hoffman. Reaccions de cicloaddició: reacció de Diels-Alder, diè i dienòfil, estereoselectivitat i regioselectivitat.

6. Reaccions de reducció: hidrogenació catalítica. Reducció amb hidrurs de bor i alumini. Reduccions amb metalls en dissolució: reducció de Birch. Formació reductiva d'enllaços carboni-carboni: condensació pnacolínica.

7. Reaccions d'oxidació. Oxidació d'alcohols: oxidacions amb compostos de crom i manganès. Oxidació d'olefines: oxidació amb permanganat, tetraòxid d'osmi, peràcids i peròxids. Oxidació d'aldehids i cetones. Reacció de Baeyer-Villiger.

Activitats

Tipus d’activitat Hores amb professor Hores sense professor Total
Classes expositives 22 22 44
Classes participatives 12 12 24
Prova d'avaluació 11 36 47
Resolució d'exercicis 15 20 35
Total 60 90 150

Bibliografia

  • Carey, Francis A (cop. 2000 ). Advanced organic chemistry (4th ed.). New York [etc.]: Kluwer Academic :Plenum Press. Catàleg
  • Wade, L. G (cop. 2004 ). Química orgánica (5ª ed.). Madrid, [etc.]: Pearson Educación. Catàleg
  • Clayden, Jonathan (2001 ). Organic chemistry . Oxford [etc.]: Oxford University Press. Catàleg
  • Warren, Stuart (cop. 2008 ). Organic synthesis : the disconnection approach (2nd ed.). Chichester: Wiley. Catàleg

Avaluació i qualificació

Activitats d'avaluació:

Descripció de l'activitat Avaluació de l'activitat %
Exercicis de control: resolució individual o en grup de qüestions teòriques i problemes corresponents al temari. Activitat no recuperable. Es valorarà el correcte plantejament de la resolució de problemes, la descripció completa de les condicions de reacció, el coneixement dels mecanismes de reacció i de l'estereoquímica, el correcte plantejament retrosintètic per la síntesi de compostos orgànics i la redacció científica. 35
Examen final: constarà de qüestions aplicades i problemes de tot el temari Activitat recuperable. Es valorarà el correcte plantejament de la resolució de problemes, la descripció completa de les condicions de reacció, el coneixement dels mecanismes de reacció i de l'estereoquímica i el correcte plantejament retrosintètic per la síntesi de compostos orgànics. 65

Qualificació

La no compareixença a qualsevol de les proves d'avaluació suposa un zero a la nota a ponderar corresponent.
Només es qualificarà l'assignatura com a "No presentat" quan no s'hagi comparegut a cap prova o bé quan només s'hagi realitzat una de les activitats d'avaluació de resolució d'exercicis (veure els criteris específics de la nota No presentat).

La nota necessària per aprovar l'assignatura ha de ser de 5. La nota mínima de l'examen final és un 4.

Activitats recuperables: només l'examen final és recuperable. Accedir a la recuperació implica renunciar a la nota atorgada prèviament a la part recuperable.

Criteris específics de la nota «No Presentat»:
Només es qualificarà l'assignatura com a "No presentat" quan no s'hagi comparegut a cap prova o bé quan només s'hagi realitzat una de les activitats d'avaluació de resolució d'exercicis.

Observacions

Es recomana haver superat l'assignatura de segon curs, Química dels Compostos Orgànics

Assignatures recomanades

  • Química dels compostos orgànics