La funcionalització selectiva d’enllaços C – H en la química orgànica sintètica

La funcionalització selectiva d'enllaços C – H és una tasca complicada però amb un gran potencial en la química orgànica sintètica. La funcionalització d'hidrocarburs generalment està relacionada amb metalls cars i reactius tòxics, generant grans quantitats de subproductes no desitjats. Contràriament, una àmplia varietat d'enzims que es troben en sistemes naturals duen a terme funcionalització selectiva d'enllaços C – H, utilitzant reactius innocus com ara O2 i H2O2. Aquests enzims són capaços d'oxigenar enllaços C – H en una àmplia varietat de substrats en condicions suaus. Els seus centres actius contenen metalls abundants com ara el ferro, generalment com a espècies ferro – oxo en alts estats d'oxidació (IV o V). En efecte, intermedis ferro – oxo en alts estats d'oxidació s'han identificat en les reaccions d'oxidació de diversos enzims. L'estudi d'aquests enzims és desitjable per entendre com funcionen i per imitar la seva reactivitat. Una forma pràctica d'estudiar aquests intermedis és mitjançant el disseny i la síntesi de complexos models bioinspirats, amb l'objectiu de generar espècies artificials en alt estat d'oxidació per intentar reproduir-ne la reactivitat. Aquesta tesi està enfocada en la síntesi d'espècies no hemo de ferro (IV) i ferro (V) que continguin lligands basats en 1,4,7 – triazaciclononà per estudiar les seves propietats i reactivitat.

Lectura de Tesi Doctoral: 23/06/2017, Sala d'Actes de l'Escola Politècnica Superior I