Dades generals

Curs acadèmic:
2009
Descripció:
Mètodes de síntesi. Mecanismes de reacció. Productes naturals.
Crèdits:
7,5
Idioma principal de les classes:
Català
S’utilitza oralment la llengua anglesa en l'assignatura:
Poc (25%)
S’utilitzen documents en llengua anglesa:
Indistintament (50%)

Grups

Grup A

Durada:
Semestral, 2n semestre
Professorat:
ANNA PLA QUINTANA  / ANNA ROGLANS RIBAS

Competències

  • Conèixer les reaccions químiques més importants i les seves característiques
  • Conèixer la naturalesa i el comportament dels grups funcionals de les molècules orgàniques
  • Conèixer els camins sintètics més importants en la química orgànica, que impliquen la interconversió del grups funcionals i la formació d’enllaços carboni-carboni i carboni-heteroàtom
  • Capacitat de demostrar els coneixements adquirits i la comprensió dels seus fets essencials: conceptes, principis i teories
  • Capacitat d’aplicar els coneixements adquirits a la resolució de problemes comuns tant de naturalesa qualitativa com quantitativa
  • Capacitat d’avaluar, interpretar i sintetitzar dades i informació química
  • Capacitat de processar, també informàticament, dades i informació química
  • Capacitat per comunicar, tant per escrit com oralment, també en una llengua estrangera d’interès científic
  • Capacitat d’anàlisi i resolució de problemes, tant de naturalesa qualitativa com quantitativa
  • Capacitat per utilitzar eines informàtiques com internet, processadors de text, fulls de càlcul, bases de dades i programes específics del camp de la Química
  • Capacitat per aprendre, necessària per continuar el propi desenvolupament professional
  • Capacitat d’anàlisi i síntesi
  • Capacitat d’organització i planificació
  • Capacitat per prendre decisions
  • Motivació per la qualitat

Altres Competències

  • Ampliar i completar els coneixements adquirits en el curs de química orgànica. Aprendre el conjunt de transformacions dels compostos de carboni que serveixen per la construcció d'esquelets de molècules orgàniques. Aprofundir en els aspectes mecanístics de les reaccions orgàniques

Continguts

1. 1. Formació d'enllaços senzills C-C (I): Enolats i enamines

2. Formació d'enolats. Compostos amb metilens actius. Regioselectivitat en la formació d'enolats. Alquilació de compostos 1,3-dicarbonílics; síntesi acetoacètica i síntesi malònica. O vs C-alquilació. Alquilació d'aldehids, esters, amides i nitrils. Alquilació de cetones no simètriques. Éters d'enol de silici. Formació i alquilació d'enamines. Reacció de Michael. Alquilació de ditians: inversió de la reactivitat.

3. 2. Formació d'enllaços senzills C-C (II): Reacció aldòlica i relacionades

4. Condensació aldòlica. Condensacions aldòliques dirigides. Reacció de Claisen-Schmidt. Reacció de Knoevenagel. Reacció de Mannich. Reaccions de Perkin i de Darzens. Anel.lació de Robinson. Condensacions de Claisen i de Dieckmann. Altres reaccions d'acilació.

5. 3. Formació d'enllaços senzills C-C (III): Reactius organometàl.lics

6. Compostos de liti i de magnesi: preparació i reactivitat. Compostos de zinc: reacció de Reformatsky. Compostos organocúprics: preparació i reactivitat. Compostos de pal.ladi: reacció de Heck.

7. 4. Formació d'enllaços senzills C-C (IV): Compostos de bor

8. Compostos de bor. Hidroboració: regioselectivitat i estereoespecificitat. Reactivitat: reacció de carbonilació. Altres reaccions.

9. 5. Formació de dobles enllaços C-C: reacció de Wittig i relacionades

10. Ilurs de fòsfor. Reacció de Wittig: diastereoselectivitat Z/E. Reacció de Horner-Emmons. Ilurs de sofre: obtenció i reactivitat.

11. 6. Formació d'enllaços C-C mitjançant reaccions concertades

12. Teoria dels orbitals frontera. Regles de selecció de Woodward i Hoffman. Reaccions electrocícliques. Reaccions de cicloaddició; reacció de Diels-Alder: diè i dienòfil; estereoselectivitat i regioselectivitat. Reaccions de cicloaddició [2+2]: tèrmiques i fotoquímiques. Transposicions sigmatròpiques [3,3]: transposicions de Cope i de Claisen. b-Eliminacions tèrmiques: piròlisi d'òxids d'amina; piròlisi de sulfòxids i selenòxids; piròlisi d'acetats; piròlisi de xantats.

13. 7. Reaccions de reducció

14. Hidrogenació catalítica: catàlisi heterogènia i catàlisi homogènia. Reducció amb hidrurs de bor i d'alumini: reducció de grups carbonílics i d'altres grups funcionals. Aminació reductiva. Reducció amb hidrur de tributil-estany. Reduccions amb metalls en dissolució: reducció de Birch. Formació reductiva d'enllaços C-C: condensació aciloínica; condensació pinacolínica. Altres mètodes de reducció. Reducció de Clemmensen.

15. 8. Reaccions d'oxidació

16. Oxidació d'alcohols: oxidacions amb compostos de crom i de manganès. Altres agents oxidants: oxidació de Swern. Oxidació d'olefines: oxidació amb permanganat, tetraòxid d'osmi, peràcids i peròxids. Epoxidació asimètrica de Sharpless. Trencament oxidatiu d'olefines. Oxidació de glicols. Oxidació de cetones i aldehids. Reacció de Baeyer-Villiger. Oxidació al.lílica.

Activitats

Tipus d’activitat Hores amb professor Hores sense professor Total
Classes expositives 40 20 60
Classes pràctiques 14 24 38
Prova d'avaluació 4 20 24
Resolució d'exercicis 0 15 15
Tutories 10 0 10
Total 68 79 147

Bibliografia

  • Carey, Francis A, Sundberg, Richard J (cop. 2000). Advanced organic chemistry (4th ed). New York [etc.]: Kluwer Academic Plenum Press. Catàleg
  • Solomons, T. W. Graham, Fryhle, Craig B (cop. 2004). Organic chemistry (8th ed). New York [etc.]: John Wiley & Sons. Catàleg
  • March, Jerry (1992). Advanced organic chemistry, : reactions, mechanisms, and structure (4th ed). New York [etc.]: Wiley. Catàleg

Avaluació i qualificació

Activitats d'avaluació:

Descripció de l'activitat Avaluació de l'activitat %
Resolució de problemes de forma individual o per grups reduïts El professor proposarà problemes que els alumnes resoldran i entregaran. La correcció i discussió serà en hores de classe. Aquests exercicis contaran un 15% de la nota de l'assignatura
Examen final L'examen final es realitza mitjançant una prova escrita. Aquest examen puntua un 85% de la nota de l'assignatura. Es necessari treure com a mínim un 4 d'aquesta prova per aprovar l'assignatura

Qualificació

Primera convocatòria:
. Resolució de problemes i exercicis: 15% de la nota de l'assignatura
. Examen final: 85% de la nota de l'assignatura. Es necessari treure com a mínim un 4 d'aquest examen per aprovar l'assignatura

Segona convocatòria:
. Examen final. L'examen de segona convocatòria té un pes del 100% de la nota final de l'assignatura

Observacions

1.- L'assistència a classe no és obligatòria però es recomana assistir-hi, i molt especialment a les classes de problemes.

Assignatures recomanades

  • Determinació estructural
  • Química orgànica