Dades generals

Curs acadèmic:
2009
Descripció:
Estudi dels compostos de carboni. Estructura i reactivitat dels compostos orgànics.
Crèdits:
8
Idioma principal de les classes:
Català
S’utilitza oralment la llengua anglesa en l'assignatura:
Gens (0%)
S’utilitzen documents en llengua anglesa:
Poc (25%)

Grups

Grup A

Durada:
Semestral, 1r semestre
Professorat:
LIDIA FELIU SOLEY  / ANNA PLA QUINTANA

Competències

  • Conèixer els aspectes més importants de la terminologia química: nomenclatura, convencions i unitats
  • Conèixer les reaccions químiques més importants i les seves característiques
  • Conèixer la cinètica dels canvis químics, incloent la catàlisi, i la seva aplicació a la interpretació mecanística de les reaccions químiques
  • Conèixer les propietats dels diferents compostos orgànics, alifàtics, aromàtics, i heterocíclics, i dels compostos organometàl•lics
  • Conèixer la naturalesa i el comportament dels grups funcionals de les molècules orgàniques
  • Conèixer les característiques estructurals dels elements químics i dels seus compostos, incloent l’estereoquímica
  • Conèixer els camins sintètics més importants en la química orgànica, que impliquen la interconversió del grups funcionals i la formació d’enllaços carboni-carboni i carboni-heteroàtom
  • Conèixer la relació entre les propietats macroscòpiques de les substàncies i les propietats individuals del àtoms i molècules que les formen, incloent macromolècules tant naturals com sintètiques
  • Capacitat de demostrar els coneixements adquirits i la comprensió dels seus fets essencials: conceptes, principis i teories
  • Capacitat d’aplicar els coneixements adquirits a la resolució de problemes comuns tant de naturalesa qualitativa com quantitativa
  • Capacitat d’interpretar les dades obtingudes en les mesures i observacions experimentals, i de relacionar-ho amb la teoria adequada
  • Capacitat d’anàlisi i resolució de problemes, tant de naturalesa qualitativa com quantitativa
  • Capacitat per interaccionar amb altres persones i per formar equips de treball
  • Capacitat per aprendre, necessària per continuar el propi desenvolupament professional
  • Capacitat d’anàlisi i síntesi
  • Capacitat d’organització i planificació
  • Capacitat per prendre decisions

Altres Competències

  • Capacitat de representar les estructures de Lewis del compostos orgànics així com la capacitat per predir la hibridació, geometria, angles i moment dipolar de molècules orgàniques
  • Capacitat de reconèixer els compostos electròfils i nucleòfils així com la capacitat de representar mitjançant fletxes el moviment d'electrons en reaccions químiques

Continguts

1. Introducció a la Química Orgànica: Breu història i justificació de la Química Orgànica. Enllaços de carboni: senzills i múltiples. Classificació dels compostos orgànics: grups funcionals. Nomenclatura dels compostos orgànics. Nucleòfils i electròfils. Les reaccions orgàniques. Reaccions elementals i reaccions per etapes. Cinètica i termodinàmica de les reaccions orgàniques. Isomeria constitucional.

2. Alcans i cicloalcans: Fonts d'obtenció. Classes d'alcans. Sèries homòlogues. Isomeria estructural o constitucional. Propietat físiques dels alcans. Estructura i conformació dels alcans. Cicloalcans: tensió anular, anàlisis conformacional i isomeria cis-trans. Reactivitat dels alcans: combustió d'alcans, halogenació d'alcans(radicals i reaccions en cadena).

3. Estereoquímica: Quiralitat molecular. Centre asimètric o estereocentre. Propietats de les molècules quirals: activitat òptica. Configuració absoluta. Nomenclatura dels enantiòmers. Fòrmules de projecció de Fischer. Diastereoisòmers. Formes meso. Resolució de racèmics. Estructura, constitució, configuració i conformació.

4. Halurs d'alquil i compostos organometàl.lics. Halurs d'alquil: estructura i propietats físico-químiques. Reactivitat dels halurs d'alquil. Reaccions de substitució nucleòfila alifàtica: mecanismes SN1 i SN2. Factors que afecten a les reaccions de substitució nucleòfila. Reaccions d'eliminació: mecanismes E1 i E2. Eliminació versus Substitució. Compostos organometàl.lics: estructura i propietats. Compostos organolítics i reactius de Grignard: preparació i reactivitat.

5. Alquens: Estructura electrònica. Estereoisomeria Z-E. Propietats físiques dels alquens. Hidrogenació catalítica: estabilitat i calors d'hidrogenació. Reaccions d'addició electròfila al doble enllaç: addició d'halurs d'hidrògen, Regla Markovnikov; addició d'aigua, transposicions; addició d'halògens, estereoquímica. Oxidació d'alquens a 1,2-diols i ozonòlisi. Preparació d'alquens: reaccions d'eliminació (d'halurs d'hidrògen i d'aigua); regla de Saytzeff. Polimerització d'olefines.

6. Alquins: Estructura electrònica. Acidesa dels acetilens terminals. Reaccions d'addició electròfila al triple enllaç (addició d'halurs d'hidrogen, addició d'halògens, hidratació d'alquils i hidrogenació d'alquins). Preparació d'alquins.

7. Diens i poliens. Classificació dels enllaços múltiples. Al·lens: estructura electrònica. Diens conjugats,1,3-Butadiè: estructura electrònica. Addicions 1,2 i 1,4 al butadiè; control cinètic i control termodinàmic. El sistema al.lílic: catió, radical i anió. La reacció de Diels-Alder.

8. Alcohols i èters. Estructura, propietats físiques i acidesa dels alcohols. Obtenció d'alcohols. Reactivitat d'alcohols. Alcohols al.lílics, glicols i poliols. Èters: estructura i propietats físiques. Obtenció d'èters: síntesi de Williamson. Èters cíclics: epòxids; obtenció i reactivitat. Tiols i tioèters.

9. Amines i sals d'amoni. Amines: estructura electrònica; propietats físiques; acidesa i basicitat. Obtenció d'amines: alquilació d'amoníac, reducció de nitrils i nitroalcans. Sals d'amoni.

10. Aldehids i cetones. Estructura del grup carbonil. Propietats físiques d'aldehids i cetones. Obtenció d'aldehids i cetones. Reaccions d'addició nucleòfila al grup carbonil: addició d'aigua, alcohols, tiols, amines, cianur d'hidrogen, reactius de Grignard, organolítics i acetilurs. Oxidació i reducció d'aldehids i cetones. Enolització i tautomeria ceto-enòlica.

11. Àcids carboxílics i derivats. Estructura, propietats físiques i acidesa dels àcids carboxílics. Mètodes d'obtenció d'àcids carboxílics. Reactivitat general del grup acil. Àcids carboxílics: reactivitat. Derivats d'acids carboxílics: clorurs d'àcid, anhídrids, esters, amides i nitrils; preparació i reactivitat. Lactones i lactames.

12. Hidrocarburs aromàtics. Benzè: estructura i energia de ressonància. Criteris d'aromaticitat. Regla de Hückel. Reaccions de Substitució Electròfila Aromàtica. Halogenació, nitració, sulfonació, alquilació i acilació de Friedel-Crafts. Efecte del substituents en la reactivitat i l'orientació de la substitució electròfila aromàtica.

13. Derivats benzènics. El sistema benzílic: catió, radical i anió. Derivats nitrats: reducció. Amines aromàtiques i sals de diazoni; reaccions de substitució i reaccions de copulació de les sals de diazoni. Fenols: acidesa, obtenció i reactivitat. Halurs d'aril: reactivitat (substitució nucleòfila aromàtica).

Activitats

Tipus d’activitat Hores amb professor Hores sense professor Total
Classes expositives 55 27 82
Classes pràctiques 14 18 32
Prova d'avaluació 7 58 65
Seminaris 2 2 4
Treball en equip 0 7 7
Total 78 112 190

Bibliografia

  • Vollhardt, K. Peter C, Schore, Neil E (cop. 1999). Organic chemistry, : structure and function (3rd ed). New York: W. H. Freeman. Catàleg
  • Wade, L. G, Montaña Pedrero, Ángel, Batalla García, Consuelo (cop. 2004). Química orgánica (5ª ed). Madrid, [etc.]: Pearson Educación. Catàleg
  • Solomons, T. W. Graham, Fryhle, Craig B (cop. 2004). Organic chemistry (8th ed). New York [etc.]: John Wiley & Sons. Catàleg
  • Morrison, Robert Thornton, Boyd, Robert Neilson (1992). Organic chemistry (6th ed). Englewood Cliffs: Prentice-Hall International. Catàleg
  • Carey, Francis A (cop. 2001). Organic chemistry (4th ed). Boston [etc.]: McGraw-Hill. Catàleg
  • Nomenclatura de química orgánica, : seccions A, B i C: regles definitives de 1979 (1989) (Ed.a cura d'Ángel Messeguer i Peypoch, Miquel A. Pericàs i Brondo). Barcelona: Institut d'Estudis Catalans. Secció de Ciències Consell Superior d'Investigacions Científiques. Catàleg
  • Peterson, W. R (DL 1987). Formulación y nomenclatura, : química orgánica (10ª ed). Barcelona: EDUNSA. Catàleg
  • Virtual Texbook of Organic Chemistry. Recuperat , a http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/intro1.htm#contnt
  • L. G. Wade. Organic Chemistry (fith Editions). Recuperat , a http://wps.prenhall.com/esm_organic_wade_5/0,5577,348272-,00.html

Avaluació i qualificació

Activitats d'avaluació:

Descripció de l'activitat Avaluació de l'activitat %
Testos de control: es realitzaran tres testos de control. El primer constarà de problemes de nomenclatura. Els altres dos constaran de qüestions teòriques i problemes curts, corresponents als dos blocs següents:
Bloc I (temes 1-4) i Bloc II (temes 5-10)

Es valorarà el correcte plantejament de la resolució del problema, la descripció completa de les condicions de reacció, la correcta representació del moviment d'electrons, el coneixement de la nomenclatura, dels mecanismes de reacció i de l'estereoquímica 15
Examen final: que constarà de qüestions aplicades i problemes de tot el temari Es valorarà el correcte plantejament de la resolució del problema, la descripció completa de les condicions de reacció, la correcta representació del moviment d'electrons, el coneixement de la nomenclatura, dels mecanismes de reacció i de l'estereoquímica. 85

Qualificació

La nota global de l'assignatura correspondrà a la nota de l'avaluació continuada (15%) més la nota de l'examen final (85%).

La nota de l'avaluació continuada resultarà de la puntuació dels tres testos de control. El % de cadascun dels testos en la nota de l'avaluació continuada serà el següent:

Test de nomenclatura: 10%
Test del bloc I: 40%
Test del bloc II: 50%

La no compareixença a cadascun dels testos suposa un zero a la nota a ponderar corresponent.

La nota necessària per aprovar l'assignatura ha de ser 5.






Observacions

La part pràctica de l'assignatura es realitzarà mitjançant grups formals de treball cooperatiu. A començament de curs el professor de l’assignatura distribuirà els alumnes en grups de 3 o 4 estudiants. Aquests estudiants treballaran durant tot el semestre cooperativament totes les tasques assignades pel professor.

Assignatures recomanades

  • Enllaç químic i estructura de la matèria I
  • Enllaç químic i estructura de la matèria II