Estudia

• Conèixer les principals tècniques de determinació estructural, incloent l’espectroscòpia
• Capacitat de demostrar els coneixements adquirits i la comprensió dels seus fets essencials: conceptes, principis i teories
• Capacitat d’aplicar els coneixements adquirits a la resolució de problemes comuns tant de naturalesa qualitativa com quantitativa
• Capacitat d’avaluar, interpretar i sintetitzar dades i informació química
• Capacitat de presentar, davant una audiència entesa, diferents tipus de material i d’arguments científics, tant per escrit com oralment
• Capacitat per comunicar, tant per escrit com oralment, també en una llengua estrangera d’interès científic
• Capacitat d’anàlisi i resolució de problemes, tant de naturalesa qualitativa com quantitativa
• Capacitat per obtenir informació utilitzant fonts d’informació primàries i secundaries, incloent la cerca “on-line” amb medis informàtics
• Capacitat per interaccionar amb altres persones i per formar equips de treball
• Capacitat per aprendre, necessària per continuar el propi desenvolupament professional
• Capacitat d’anàlisi i síntesi
• Capacitat d’organització i planificació
• Capacitat per prendre decisions
• Motivació per la qualitat

• Conèixer els principals mètodes físics i químics de purificació i caracterització de compostos orgànics
• Conèixer les espectroscopies de UV-visible i infraroig i la seva aplicació per la determinació estructural de compostos orgànics
• Conèixer les diferents espectrometries de masses, principalment la d'ionització per impacte electrònic i la seva aplicació per la determinació estructural de compostos orgànics
• Conèixer la espectroscòpia de RMN de protó i carboni-13 i la seva aplicació per la determinació estructural de compostos orgànics
• Conèixer els principals experiments de la RMN bidimensional i la seva aplicació a la determinació estructural de compostos orgànics
• Capacitat de determinar l'estructura d'un compost orgànic a partir de l’anàlisi dels espectres de diferents tècniques espectroscòpiques combinades

1. Tema 1.- Elucidació estructural: introducció. Mètodes físics de separació, purificació i caracterització de compostos orgànics. Caracterització dels grups funcionals per mètodes químics. Nivells del procés d'elucidació estructural: determinació de la constitució, configuració i conformació molecular. La radiació electromagnètica: Característiques. Definició d'espectre. Tipus d'interacció matèria-energia: tipus d'espectroscòpies.

2. Tema 2.- Espectroscòpia electrònica (UV-Vis). Regions de l'ultraviolat. Tipus de transicions electròniques. Llei de Lambert-Beer. Aspectes experimentals. Definició de cromòfor, grup auxocrom, efecte hipsocròmic, batocròmic, hipercròmic i hipocròmic. Efecte de la conjugació i el dissolvent. Absorcions característiques dels compostos orgànics. Regles de Woodward-Fieser.

3. Tema 3.- Espectroscòpia Infraroja. Introducció. Absorció IR i vibracions moleculars. Instrumentació. Preparació de mostres. L'espectre IR. Absorcions característiques dels compostos orgànics: alcans, alquens, alquins, compostos aromàtics, alcohols, amines i compostos carbonílics.

4. Tema 4.- Espectrometria de masses. Introducció. Instrumentació. Mètodes d'ionització i d'anàlisi. Ió molecular i pic base. Composició elemental: isòtops i conjunts isotòpics. Fragmentacions característiques dels diferents grups funcionals. L'espectrometria de masses aplicada a la detecció de senyals cromatogràfiques: CG-EM, HPLC-EM.

5. Tema 5.- Espectroscòpia de Ressonància Magnètica Nuclear: introducció. Situació en l'espectre electromagnètic. Fonament teòric: Propietats magnètiques dels nuclis: spin nuclear; condició de ressonància; relaxació i saturació. RMN i simetria: Elements i operacions de simetria; proquiralitat, homotopia, enantiotopia i diastereotopia.

6. Tema 6.- Espectroscòpia de Ressonància Magnètica Nuclear: instrumentació. L'espectofotòmetre de RMN. Preparació de mostres: dissolvents. Paràmetres de l'espectre: desplaçament químic, escales, referències; multiplicitat dels senyals, constant d'acoblament; intensitat dels senyals, integral. Sensibilitat dels espectròmetres: relació senyal-soroll; espectrofotòmetres d'ona contínua, acumulació digital; RMN de pulsos i transformada de Fourier, interferograma (FID) i acumulació de FID.

7. Tema 7.- Espectroscòpia de Ressonància Magnètica Nuclear de protó (1H-RMN): desplaçament químic. Apantallament nuclear i desplaçament químic. Factors que afecten al desplaçament químic: distribució de la densitat electrònica, efectes inductius, mesomèrics, de càrrega, hibridació; anisotropia magnètica; efecte del dissolvent. Desplaçament químic i estructura molecular: protons units a carboni, correlacions empíriques; protons units a heteroàtom, característiques generals dels enllaços H-Y.

8. Tema 8.- Espectroscòpia de Ressonància Magnètica Nuclear de protó (1H-RMN): acoblament spin-spin. Acoblament spin-spin. Constants d'acoblament: a un enllaç, geminals, vecinals i a llarga distància. Sistemes de spin, nomenclatura i exemples. Equivalència química i equivalència magnètica, espectres de segon ordre.

9. Tema 9.- Espectroscòpia de Ressonància Magnètica Nuclear de protó (1H-RMN): anàlisi d'espectres. Fenòmens que depenen del temps. Mètodes d'anàlisi: anàlisi per programes de simulació; simplificació d'espectres, variació del camp magnètic, desacoblament de spin homonuclear, doble ressonància; reactius de desplaçament químic. Efecte nuclear Overhauser (nOe), significat estructural.

10. Tema 10.- Espectroscòpia de Ressonància Magnètica Nuclear de carboni (13C-RMN). Introducció. Desacoblament de spin heteronuclear: desacoblament protònic de banda ampla, desacoblament off resonance, desacoblament selectiu. Experiments utilitzant seqüències de pulsos: eco de spin modulat a través de la J, DEPT. Desplaçament químic i estructura.

11. Tema 11.- Introducció a la RMN bidimensional. Introducció. Experiments de RMN bidimensionals: correlació 1H-1H (COSY), correlació 1H-13C (HETCOR, HMBC, HMQC), correlació 13C-13C (INADEQUATE), correlació a través de l'espai (NOESY).

• Tablas para la determinación estructural por métodos espectroscópicos (cop. 1998) ([2ª ed. española] traducción de la 3ª ed. alemana por Antonio Herrera Fernández y Roberto Martínez Álvarez). [Barcelona]: Springer-Verlag Ibérica.
• Pretsch, Ernö (DL 2001). Determinación estructural de compuestos orgánicos. Barcelona [etc.]: Masson.
• Silverstein, Robert M, Webster, Francis X (1998). Spectrometric identification of organic compounds (6th ed). New York: John Wiley.
• Hesse, Manfred, Meier, Herbert, Zeeh, Bernd (1996). Spectroscopic methods in organic chemistry. Stuttgart New York: Georg Thieme.
• Sanders, Jeremy K.M, Hunter, Brian K (1993). Modern NMR spectroscopy, : a guide for chemists (2nd ed). Oxford [etc.]: Oxford University Press.
• McLafferty, Fred W. (1993). Interpretation of mass spectra (4th ed. ). Mill Valley, Calif. University Science Books.
• Balci, Metin (2005). Basic ¹H- and ¹³C-NMR spectroscopy. Amsterdam [etc.] : Elsevier.
• Joseph B. Lambert and Eugene P. Mazzola (2003). Nuclear magnetic resonance spectroscopy . Upper Saddle River, NJ : Pearson Education/Prentice Hall.
• Infrared Spectroscopy. Recuperat , a http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/spectro.htm#con
• Mass Spectrometry. Recuperat , a http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/spectro.htm#con
• Nuclear Magnetic Ressonance Spectroscopy. Recuperat , a http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/nmr/nmr1.htm

Activitats d'avaluació:

L'examen final representarà el 100% de la nota de l'assignatura.

La nota necessària per aprovar l'assignatura serà 5 sobre 10.

Criteris específics de la nota «No Presentat»:
Es considerarà no presentat l’estudiant que no realitzi l'examen final.

Aquesta assignatura no té docència presencial programada.
Els estudiants hauran de preparar l'assignatura no presencialment per això disposaran dels apunts i d'altres materials en la web de l'assignatura.

Sessions tutories: els estudiants que ho desitgin podran consultar dubtes en sessions de tutories amb el professor de l'assignatura prèvia cita via correu electrònic.

• Química analítica
• Química física
• Química inorgànica
• Química orgànica