Estudia

• Capacitat d'anomenar i formular qualsevol compost orgànic heterocíclic.
• Predir els productes resultants de les reaccions químiques més importants dels heterocicles aromàtics i alifàtics més usuals.
• Proposar mètodes de síntesi dels heterocicles aromàtics i alifàtics més usuals.
• Capacitat de dissenyar la síntesi de fàrmacs que presentin a la seva estructura un heterocicle.
• Capacitat de demostrar els coneixements adquirits i la comprensió dels seus fets essencials: conceptes, principis i teories.
• Capacitat d'aplicar els coneixements adquirits a la resolució de problemes.
• Capacitat d'avaluar, interpretar i sintetitzar dades i informació química.
• Capacitat de presentar, davant una audiència entesa, diferents tipus de material i arguments científics, tant per escrit com oralment.
• Capacitat per interaccionar amb altres persones i per formar equips de treball.
• Capacitat d'anàlisi i síntesi.
• Capacitat d'organització i planificació.
• Capacitat per prendre decisions.

1. Heterocicles: introducció, classificació i nomenclatura.

2. Heterocicles aromàtics. Generalitats. Aromaticitat en els sistemes heterocíclics. Propietats físiques i químiques. Heterocicles p-deficients i p-excedents. Tautomeria.

3. Heterocicles aromàtics pentagonals amb un heteroàtom: pirroles, furans, tiofens. Introducció, mètodes de síntesi i reactivitat.

4. Heterocicles aromàtics pentagonals benzocondensats: indoles, benzofurans, benzotiofens. Introducció, mètodes de síntesi i reactivitat.

5. Heterocicles aromàtics hexagonals amb un heteroàtom: piridines. Introducció, mètodes de síntesi i reactivitat.

6. Heterocicles aromàtics hexagonals benzocondensats: quinolines i isoquinolines. Introducció, mètodes de síntesi i reactivitat.

7. Heterocicles aromàtics pentagonals i hexagonals amb dos heteroàtoms: 1,3- i 1,2-azoles, diazines. Introducció, mètodes de síntesi i reactivitat.

8. Introducció a la teoria del receptor: definició i estructura dels receptors; relació estructura-activitat; tipus d’enllaç fàrmac-receptor; aspectes estereoquímics de la interacció fàrmac-receptor.

9. Heterocicles alifàtics. Generalitats. Enllaç i geometria. Basicitat i inversió piramidal. Mètodes de síntesi i reactivitat.

10. Heterocicles de tres membres amb un heteroàtom: aziridines, oxirans, tiirans. Mètodes de síntesi i reactivitat.

11. Heterocicles de quatre membres: azetidines, oxetans, tietans. Química de les beta-lactames. Mètodes de síntesi i reactivitat.

• Joule, J. A, Mills, K (cop. 2000). Heterocyclic chemistry (4th ed). Oxford: Blackwell.
• Gilchrist, T. L (1997). Heterocyclic chemistry (3rd ed). Harlow: Longman.
• Paquette, Leo A (1987). Fundamentos de química heterocíclica. México: Limusa.
• Nomenclatura de química orgánica, : seccions A, B i C: regles definitives de 1979 (1989) (Ed.a cura d'Ángel Messeguer i Peypoch, Miquel A. Pericàs i Brondo). Barcelona: Institut d'Estudis Catalans. Secció de Ciències Consell Superior d'Investigacions Científiques.
• Katritzky, Alan R, Pozharskii, Alexander F (2000). Handbook of heterocyclic chemistry (2nd ed). Amsterdam [etc.]: Pergamon.
• Sainsbury, Malcolm (cop. 2002). Heterocyclic chemistry. Cambridge: Wiley-Interscience Royal Society of Chemistry.
• Pozharskii, Alexander F, Soldatenkov, Anatoly T, Katritzky, Alan R (cop. 1997). Heterocycles in life and society, : an introduction to heterocyclic chemistry and biochemistry and the role of heterocycles in science, technology, medicine and agriculture. Chichester [etc.]: John Wiley & Sons.
• Foye, William O (1991). Principios de química farmacéutica. Barcelona [etc.]: Reverté.
• Eicher, Theophil, Hauptmann, Siegfried (1995). The Chemistry of heterocycles, : structure, reactions, syntheses and applications. Stuttgart [etc.]: Thieme.

Activitats d'avaluació:

La nota global de l'assignatura correspondrà a la nota de l'examen final.

La nota necessària per aprovar l'assignatura és de 5.

Criteris específics de la nota «No Presentat»:
Només es qualificarà l'assignatura com a "No presentat" quan no s'hagi realitzat cap activitat d'avaluació.

Durant el curs acadèmic 2012-2013 no hi haurà classes presencials de Química Orgànica Heterocíclica i Síntesi de Fàrmacs. Es poden concertar tutories amb la professora que va impartir l'assignatura el curs 2011-2012.

• Ampliació de química orgànica
• Química orgànica
• Síntesi orgànica