Dades generals
-
Curs acadèmic:
- 2023
-
Descripció:
- Formació d'enllaços carboni-carboni i carboni-heteroàtom. Interconversió de grups funcionals. Metodologia sintètica. Anàlisi retrosintètica. Composts heterocíclics. Estructura i síntesi de productes naturals orgànics.
-
Crèdits ECTS:
- 6
Grups
Grup QM
-
Durada:
- Semestral, 1r semestre
-
Professorat:
- Stuart Christopher David Kennington
/ Anna Roglans Ribas
-
Idioma de les classes:
- Català (80%), Anglès (20%)
Competències
- Capacitat per analitzar críticament a partir de la recollida d'informació i la interpretació de dades , situacions complexes i dissenyar estratègies creatives i innovadores per resoldre-les
- Saber comunicar-se oralment i per escrit en l'àmbit científic i professional , utilitzant les llengües pròpies i l'anglès
- Treballar en equip contribuint a l'elaboració de projectes específics i multidisciplinaris
- Relacionar les propietats macroscòpiques de la matèria amb les característiques i estructura de les molècules individuals incloent biomolècules i macromolècules ( naturals i sintètiques )
- Aplicar els principis i teories de la reactivitat química a l'estudi dels compostos orgànics i inorgànics i al desenvolupament dels processos
Continguts
1. Enols i enolats. Equilibri ceto-enòlic. Compostos amb metilè actiu. Formació d'enolats. Regioselectivitat en la formació d’enolats. Alquilació d’enolats. Alquilació de compostos 1,3-dicarbonílics; síntesi malònica i síntesi acetoacètica. Alquilació d'aldehids, esters, amides i nitrils. Formació i alquilació d'enamines.
2. Condensacions aldòliques i relacionades. Reacció de Mannich. Condensacions de Claisen i Dieckmann. Addicions conjugades a compostos carbonílics a,b-insaturats: Reacció de Michael. Anel.lació de Robinson.
3. Compostos organometàl.lics: Compostos de Grignard, compostos organolítics i cuprats; estructura, propietats i reactivitat. Addicions nucleofíliques a carbonils: estereoselectivitat i model de Felkin-Ahn. Acoblaments creuats catalitzats per pal.ladi: reacció de Suzuki-Miyaura i reacció de Mizoroki-Heck. Reaccions de metàtesis d’olefines catalitzades per ruteni.
4. Formació d'enllaços C=C: Ilurs de fòsfor. Reacció de Wittig: diastereoselectivitat Z/E. Reacció de Horner-Wadsworth-Emmons.
5. Reaccions pericícliques: Teoria dels orbitals frontera. Regles de selecció de Woodward i Hoffman. Reaccions de cicloaddició: reacció de Diels-Alder; diè i dienòfil; estereoselectivitat i regioselectivitat. Cicloaddicions [2+2] tèrmiques i fotoquímiques. Reacció de Paterno-Büchi. Transposicions sigmatròpiques [3,3] de Cope i de Claisen.
6. Hidrogenació: catàlisi heterogènia i homogènia. Reducció amb hidrurs de bor i d'alumini. Aminació reductiva. Reduccions amb metalls en dissolució: reducció de Birch. Formació reductiva d'enllaços C-C: condensació pinacolínica i aciloínica. Desoxigenació: reaccions de Clemmensen i Wolff-Kishner. Desulfuració de ditians.
7. Reaccions d'oxidació. Oxidació d'alcohols: oxidacions amb compostos de crom, de ruteni i de manganès. Oxidació de Swern. Oxidació de Dess-Martin. Epoxidació d’olefines. Epoxidació asimètrica de Sharpless. Oxidació d’olefines. Ozonòlisi. Hidroboració-oxidació. Reacció de Baeyer-Villiger. Oxidació al.lílica.
Activitats
Tipus d’activitat |
Hores amb professor |
Hores sense professor |
Hores virtuals amb professor |
Total |
Prova d'avaluació |
11,00 |
36,00 |
0
|
47,00 |
Resolució d'exercicis |
15,00 |
20,00 |
0
|
35,00 |
Sessió expositiva |
22,00 |
22,00 |
0
|
44,00 |
Sessió participativa |
12,00 |
12,00 |
0
|
24,00 |
Total |
60,00 |
90,00 |
0
|
150 |
Bibliografia
- Carey, Francis A (cop. 2000 ). Advanced organic chemistry (4th ed.). New York [etc.]: Kluwer Academic :Plenum Press. Catàleg
- Wade, L. G (cop. 2004 ). Química orgánica (5ª ed.). Madrid, [etc.]: Pearson Educación. Catàleg
- Clayden, Jonathan (2001 ). Organic chemistry . Oxford [etc.]: Oxford University Press. Catàleg
- Warren, Stuart (cop. 2008 ). Organic synthesis : the disconnection approach (2nd ed.). Chichester: Wiley. Catàleg
Avaluació i qualificació
Activitats d'avaluació:
Descripció de l'activitat |
Avaluació de l'activitat |
% |
Recuperable |
Exercicis de control: resolució individual de qüestions teòriques i problemes corresponents als primers temes del temari. |
Es valorarà el correcte plantejament de la resolució de problemes, la descripció completa de les condicions de reacció, el coneixement dels mecanismes de reacció i de l'estereoquímica, el correcte plantejament retrosintètic per la síntesi de compostos orgànics i la redacció científica. |
15 |
Sí |
Exercicis de control: resolució individual o en grup de qüestions teòriques i problemes |
Es valorarà el correcte plantejament de la resolució de problemes, la descripció completa de les condicions de reacció, el coneixement dels mecanismes de reacció i de l'estereoquímica, el correcte plantejament retrosintètic per la síntesi de compostos orgànics i la redacció científica. |
25 |
No |
Examen final: constarà de qüestions aplicades i problemes de tot el temari |
Es valorarà el correcte plantejament de la resolució de problemes, la descripció completa de les condicions de reacció, el coneixement dels mecanismes de reacció i de l'estereoquímica i el correcte plantejament retrosintètic per la síntesi de compostos orgànics. |
60 |
Sí |
Qualificació
La no compareixença a qualsevol de les proves d'avaluació suposa un zero a la nota a ponderar corresponent.
Només es qualificarà l'assignatura com a "No presentat" quan no s'hagi comparegut a cap prova o bé quan només s'hagi realitzat una de les activitats d'avaluació de resolució d'exercicis (veure els criteris específics de la nota No presentat).
La nota necessària per aprovar l'assignatura ha de ser de 5 (sobre 10). La nota mínima de l'examen final és un 4 (sobre 10).
Activitats recuperables: la primera prova d'exercicis de control i l'examen final seran recuperables. La recuperació de la primera prova d'exercicis de control es farà el mateix dia de l'examen final. En aquesta prova s'hi podrà optar també si es vol pujar nota. Accedir a la recuperació implica renunciar a la nota atorgada prèviament a la part recuperable.
Si es detecta la realització fraudulenta (ús d'informació sense autorització, utilització d'informació falsa, utilització de dispositius no autoritzats, suplantació de la identitat, plagis totals o parcials, compra i venda de proves, pràctiques i treballs, etc) de qualsevol dels exercicis exigits en l’avaluació d’una assignatura, comportarà la no superació de l’assignatura, amb independència del procés disciplinari que es pugui seguir contra l’estudiant infractor.
Criteris específics de la nota «No Presentat»:
Només es qualificarà l'assignatura com a "No presentat" quan no s'hagi comparegut a cap prova o bé quan només s'hagi realitzat una de les activitats d'avaluació de resolució d'exercicis.
Avaluació única:
L'estudiantat que s'aculli a l'avaluació única tindrà com a única activitat d'avaluació l'examen final que constarà de qüestions aplicades i problemes de tot el temari. La nota mínima d'aquest examen per aprovar l'assignatura ha de ser de 5 (sobre 10).
Requisits mínims per aprovar:
Per considerar superada l’assignatura, caldrà obtenir una qualificació mínima de 5.0 (sobre 10)
Tutoria
Es prioritzaran les tutories presencials, però si no es poden portar a terme, aquestes es faran a través de Moodle, correu electrònic o a través de les plataformes designades per la UdG per aquest fi. Aquestes tutories es faran en horaris acordats amb el professorat.
Comunicacio i interacció amb l'estudiantat
Tota la comunicació i interacció amb l'estudiantat es farà a partir del Moodle, utilitzant el fòrum d'avisos. També es podrà portar a terme de forma puntual mitjançant correu electrònic.
Observacions
Es recomana fermament haver superat l'assignatura de segon curs, Química dels Compostos Orgànics
Assignatures recomanades
- Química dels compostos orgànics