1. Introducció, definició i classificació de productes naturals. Aspectes generals: aillament, elucidació estructural, síntesi, biogénesi. Principals rutes biosintètiques.
Introducció als mecanismes bioorgànics. Principals grups reactius en biosíntesi. Elucidació de rutes biosintétiques.
Fonaments de reconeixement molecular i activitat biològica: tipus d’enllaç amb el substrat biològic, consideracions mecanístiques i estereoquímiques. Interaccions enzim-coenzim, enzim-sustrat, fàrmac-receptor.
2. Hidrats de carboni: introducció, definició, classificació. Monosacàrids: elucidació estructural de la glucosa. Nomenclatura D y L. Estructures cícliques en els sucres. Representació conformacional de sucres cíclics. Síntesi i reaccions de monosacàrids. Glicósids: estructura i síntesi. Grups protectors en la química de carbohidrats. Derivats halogenats. Aminosucres i glicosilamines. Oligosacàrids: classificació, nomenclatura, síntesi i determinació estructural d’oligosacàrids. Polisacàrids:classificació. Aplicacions.
3. Aminoàcids, pèptids i proteïnes: introducció estructural. Síntesi d' alfa-aminoàcids racèmics, ressolució d’enantiomers i síntesi asimétriques. Protecció de grups alfa-amino , alfa-carboxil, i de funcions de cadenes laterals. Pèptids: formació de l’enllaç peptídic, activació del grup alfa-carboxil. Síntesi de pèptids en dissolució: estrategies sintétiques i de protecció, ortogonalitat. Síntesi de pèptids en fase sólida: estudi de les principals estrategies; ús d'espaïadors com moduladors de la síntesi. Aplicacions.
4. Nucleósids, nucleótids i ácids nucleics: introducció. ADN: estructures primaria y secundaria. ARN. Síntesi de nucleósids i nucleótids. Síntesi d’oligonucleótids. Compostos mimètics de ADN i ARN: PNAs, siRNAs, etc. Aplicacions.
5. Lípids: introducció i classificació. Àcids grasos: nomenclatura, estructura, origen natural i síntesi. Síntesi de prostaglandines. Glicérids: clasificació. Altres compostos relacionats. Aplicacions.
6. Policétids. Definició i exemples. Unitats de Acil-CoA. Mecanisme general de la biosíntesi de policètids. Policètids derivats de l’acetat. Policètids derivats de distintes unitats de l’acetat. Macrólids. Aplicacions.
7. Isoprenoids. Origen metabólic a partir del mevalonat. Unitat estructural isoprenoide. Hemiterpens. Monoterpens. Sesquiterpens. Diterpens. Triterpens. Esteroïdes. Carotenoïdes. Aplicacions.
8. 8. Compostos derivats del Ac. Shikímic: introducció, ruta biosintética. Metabolits ArC3. Metabolits ArC1 y ArC2. Polifenols. Lignans. Aplicacions.
9. Alcaloïdes y altres compostos derivats d’aminoàcids. Rutes biosintétiques. Alcaloïdes derivats del metabolisme de la ornitina i lisina. Alcaloïdes derivats del metabolisme de fenilalanina i tirosina. Alcaloïdes derivats del metabolisme del triptofà. Alcaloïdes derivats del metabolisme de l’àcid antranílic. Altres compostos derivats d’aminoàcids. Pèptids i derivats. Aplicacions.
10. Síntesi de Productes Naturals. Síntesi química. Síntesis biomimétiques. Semisíntesi. Síntesi enzimàtica i quimioenzimàtica. Bioproducció.
Mètodes docents:
Els estudiants tenen a la seva disposició via internet material divers per preparar els diverssos temes del curs.
Les sessions magistrals d'aula es dediquen a centrar i consolidar cada tema.
Els exercicis es fan a partir d'articles de revisió que estan sel·leccionats per fixar tres grans blocs:
1. Coneixement estructural de les diverses families de productes naturals estudiades.
Tasca d'avaluació associada: Elaboració d'un resum d'estructures.
2. Coneixement sobre els aspectes biosintètics dels productes naturals.
Tasca d'avaluació associada: Treball d'un cas de bioproducció.
3. Coneixement sobre les aplicacions (biològiques i no-biològiques) dels productes naturals.
Tasca d'avaluació associada: Estudi de casos individualitzats
S'aplicarà avaluació continuada, i es tindrà en consideració per la nota final, en el procèss de correció i elaboració durant el curs per aquells estudiants que mantinguin una cadència de treball al llarg del curs.
Les diferentes tasques d'avaluació es compilaran en una única presentació individualitzada a presentar a final de curs.
Tipus d'exàmens:
La qualificació final tindrà en compte l'avalució continuada (si n'hi ha) i/o el treball de compilació de tasques, així com la seva presentació.
Es prioritzarà la demostració de criteris consolidats i la capacitat d'interrelació dels coneixements adquirits.
La data oficial per l'avaluació final es la dels examens oficials.
En cas d'avançar la presentació de treballs, de mutu acord, a les últimes sessions de curs, aquesta substituirà la data d'examen de la primera convocatòria.