Estudia

• CG1. - Capacitat per analitzar críticament, a partir de la recollida d'informació i la interpretació de dades, situacions complexes i dissenyar estratègies creatives i innovadores per resoldre-les.
• CG2. - Saber comunicar-se oralment i per escrit en l'àmbit científic i professional, utilitzant les llengües pròpies i l'anglès.
• CG3. - Treballar en equip contribuint a l'elaboració de projectes específics i multidisciplinaris.
• Descriure les propietats macroscòpiques de biomolècules, substàncies i altres materials, i relacionar-les amb les propietats dels seus components.
• Comprendre i aplicar els principis i teories de les reaccions químiques a l'estudi de compostos, biomolècules i materials, així com al desenvolupament de processos.

1. Enols, enolats i compostos carbonílics a,b-insaturats: Enols. Tautomeria ceto-enòlica. Formació d'enolats. Compostos amb metilè actiu. Regioselectivitat en la formació d'enolats. Alquilació d'enolats. Alquilació de compostos 1,3-dicarbonílics: síntesi malònica i acetoacètica. Formació i alquilació d'enamines. Condensacions aldòliques i relacionades. Reacció de Mannich. Reacció de Knoevenagel. Condensacions de Claisen i Dieckmann. Addicions conjugades a compostos carbonílics a,b-insaturats: Reacció de Michael. Introducció a l'anàlisi retrosintètica.

2. Compostos organometàlics: compostos de Grignard, compostos organilítics i cuprats; estructura, propietats i reactivitat. Acoblaments creuats catalitzats per pal.ladi: reacció de Suzuki-Miyaura i reacció de Mizoroki-Heck. Reaccions de metàtesi d'olefines catalitzades per ruteni. Análisi retrosintètica: protecció de grups funcionals.

3. Compostos de bor: reacció d'hidroboració, regioselectivitat i estereoespecifitat. Reactivitat: formació d'enllaços C-C i reaccions de tranformació d'enllaços múltiples a altres grups funcionals via organoborans.

4. Formació d'enllaços dobles Carboni-Carboni: Ilurs de fòsfor. Reacció de Wittig: diastereoselectivitat cis-trans. Reacció de Horner-Wadsworth-Emmons.

5. Reaccions pericícliques: Teoria dels orbitals frontera. Regles de Woodward i Hoffman. Reaccions de cicloaddició: reacció de Diels-Alder, diè i dienòfil, estereoselectivitat i regioselectivitat.

6. Reaccions de reducció: hidrogenació catalítica. Reducció amb hidrurs de bor i alumini. Reduccions amb metalls en dissolució: reducció de Birch. Formació reductiva d'enllaços carboni-carboni: condensació pnacolínica.

7. Reaccions d'oxidació. Oxidació d'alcohols: oxidacions amb compostos de crom i manganès. Oxidació d'olefines: oxidació amb permanganat, tetraòxid d'osmi, peràcids i peròxids. Oxidació d'aldehids i cetones. Reacció de Baeyer-Villiger.

8. Estratègies per l'anàlisi retrosintètica de molècules orgàniques més complexes.

• Carey, Francis A (cop. 2000 ). Advanced organic chemistry (4th ed.). New York [etc.]: Kluwer Academic :Plenum Press. Catàleg
• Wade, L. G (cop. 2004 ). Química orgánica (5ª ed.). Madrid, [etc.]: Pearson Educación. Catàleg
• Clayden, Jonathan (2001 ). Organic chemistry . Oxford [etc.]: Oxford University Press. Catàleg
• Warren, Stuart (cop. 2008 ). Organic synthesis : the disconnection approach (2nd ed.). Chichester: Wiley. Catàleg

Activitats d'avaluació:

La no compareixença a qualsevol de les proves d'avaluació suposa un zero a la nota a ponderar corresponent.
Només es qualificarà l'assignatura com a "No presentat" quan no s'hagi comparegut a cap prova (veure els criteris específics de la nota No presentat).

La nota necessària per aprovar l'assignatura ha de ser de 5.

Activitats recuperables: només l'examen final és recuperable. Accedir a la recuperació implica renunciar a la nota atorgada prèviament a la part recuperable.

Criteris específics de la nota «No Presentat»:
Només es qualificarà l'assignatura com a "No presentat" quan no s'hagi realitzat cap activitat d'avaluació.