Dades generals

Curs acadèmic:
2009
Descripció:
Estudi de les principals classes de productes naturals. Biogènesi, reactivitat química i aplicacions.
Crèdits:
6
Idioma principal de les classes:
Català
S’utilitza oralment la llengua anglesa en l'assignatura:
Gens (0%)
S’utilitzen documents en llengua anglesa:
Majoritàriament (75%)

Grups

Grup A

Durada:
Semestral, 1r semestre
Professorat:
EDUARD BARDAJI RODRIGUEZ  / LAURA CANO YBARRA

Altres Competències

  • L'objectiu fonamental de l'assignatura es l'estudi dels productes naturals, la seva importància tant desde el punt de vista químic com de les seves aplicacions. Es posa èmfasi en la seva bioproducció. S'aprofita per ampliar els coneixements mecanistics i sintètics en quimica orgànica, i la seva extensió a l'estudi dels mecanismes bioorgànics. El primer bloc està especialment dedicat a l'estudi de la síntesi i aplicacions biològiques i biotecnològiques dels compostos relacionats amb sucres, aminoàcids, pèptids, nucleòtids i àcids nucleics. La segona part està dedicada a l'estudi dels metabolits secundaris, la seva estructura i aplicacions,així com l'estudi de les principals rutes biogenètiques que condueixen a la seva formació, la comprensió dels models enzimàtics i dels mecanismes bioorgànics relacionats.

Continguts

1. Introducció, definició i classificació de productes naturals. Aspectes generals: aillament, elucidació estructural, síntesi, biogénesi. Principals rutes biosintètiques. Introducció als mecanismes bioorgànics. Principals grups reactius en biosíntesi. Elucidació de rutes biosintétiques. Fonaments de reconeixement molecular i activitat biològica: tipus d’enllaç amb el substrat biològic, consideracions mecanístiques i estereoquímiques. Interaccions enzim-coenzim, enzim-sustrat, fàrmac-receptor.

2. Hidrats de carboni: introducció, definició, classificació. Monosacàrids: elucidació estructural de la glucosa. Nomenclatura D y L. Estructures cícliques en els sucres. Representació conformacional de sucres cíclics. Síntesi i reaccions de monosacàrids. Glicósids: estructura i síntesi. Grups protectors en la química de carbohidrats. Derivats halogenats. Aminosucres i glicosilamines. Oligosacàrids: classificació, nomenclatura, síntesi i determinació estructural d’oligosacàrids. Polisacàrids:classificació. Aplicacions.

3. Aminoàcids, pèptids i proteïnes: introducció estructural. Síntesi d' alfa-aminoàcids racèmics, ressolució d’enantiomers i síntesi asimétriques. Protecció de grups alfa-amino , alfa-carboxil, i de funcions de cadenes laterals. Pèptids: formació de l’enllaç peptídic, activació del grup alfa-carboxil. Síntesi de pèptids en dissolució: estrategies sintétiques i de protecció, ortogonalitat. Síntesi de pèptids en fase sólida: estudi de les principals estrategies; ús d'espaïadors com moduladors de la síntesi. Aplicacions.

4. Nucleósids, nucleótids i ácids nucleics: introducció. ADN: estructures primaria y secundaria. ARN. Síntesi de nucleósids i nucleótids. Síntesi d’oligonucleótids. Compostos mimètics de ADN i ARN: PNAs, siRNAs, etc. Aplicacions.

5. Lípids: introducció i classificació. Àcids grasos: nomenclatura, estructura, origen natural i síntesi. Síntesi de prostaglandines. Glicérids: clasificació. Altres compostos relacionats. Aplicacions.

6. Policétids. Definició i exemples. Unitats de Acil-CoA. Mecanisme general de la biosíntesi de policètids. Policètids derivats de l’acetat. Policètids derivats de distintes unitats de l’acetat. Macrólids. Aplicacions.

7. Isoprenoids. Origen metabólic a partir del mevalonat. Unitat estructural isoprenoide. Hemiterpens. Monoterpens. Sesquiterpens. Diterpens. Triterpens. Esteroïdes. Carotenoïdes. Aplicacions.

8. 8. Compostos derivats del Ac. Shikímic: introducció, ruta biosintética. Metabolits ArC3. Metabolits ArC1 y ArC2. Polifenols. Lignans. Aplicacions.

9. Alcaloïdes y altres compostos derivats d’aminoàcids. Rutes biosintétiques. Alcaloïdes derivats del metabolisme de la ornitina i lisina. Alcaloïdes derivats del metabolisme de fenilalanina i tirosina. Alcaloïdes derivats del metabolisme del triptofà. Alcaloïdes derivats del metabolisme de l’àcid antranílic. Altres compostos derivats d’aminoàcids. Pèptids i derivats. Aplicacions.

10. Síntesi de Productes Naturals. Síntesi química. Síntesis biomimétiques. Semisíntesi. Síntesi enzimàtica i quimioenzimàtica. Bioproducció.

Activitats

Tipus d’activitat Hores amb professor Hores sense professor Total
Total 0 0 0

Bibliografia

  • The Total synthesis of natural products (1973). New York [etc.]: Wiley. Catàleg
  • Natural products, : their chemistry and biological significance (1994). Harlow: Longman Scientific & Technical. Catàleg
  • The Chemical synthesis of natural products (2000). Sheffield: Sheffield Academic Press. Catàleg
  • Mann, J (1987). Secondary metabolism (2nd ed). Oxford: Clarendon Press. Catàleg
  • Mann, J (1987). Secondary metabolism (2nd ed). Oxford: Clarendon Press. Catàleg
  • Biochemistry of plant secondary metabolism. . Catàleg
  • Antimicrobial peptides (1994). Chichester [etc.]: Wiley & Sons. Catàleg
  • Barrett, G. C (1998). Amino acids and peptides. Cambridge (United Kingdom): Cambridge University Press. Catàleg
  • Lloyd-Williams, Paul, Albericio Palomera, Fernando, Giralt Lledó, Ernest (1997). Chemical approaches to the synthesis of peptides and proteins. Boca Raton [Fla.] [etc.]: CRC Press. Catàleg
  • Synthetic peptides, : a user's guide (1992). New York: Freeman and Co. Catàleg
  • Biologically active peptides, : design, synthesis, and utilization (1993). Lancaster [etc.]: Technomic Publishing Company. Catàleg
  • Robyt, John F (1998). Essentials of carbohydrate chemistry. New York: Springer Verlag. Catàleg
  • Plant carbohydrate biochemistry (1999). Oxford [etc.]: Bios Scientific Pusblishers. Catàleg
  • Nucleic acids in chemistry and biology (1990). Oxford [etc.]: Oxford University Press. Catàleg
  • Hermanson, Greg T (cop. 1996). Bioconjugate techniques. San Diego [etc.]: Academic Press. Catàleg
  • Barrett, G. C (1998). Amino acids and peptides. Cambridge (United Kingdom): Cambridge University Press. Catàleg
  • Metal sites in proteins and models, : phosphatases, lewis acids and vanadium (cop. 1999). Berlin [etc.]: Springer. Catàleg

Avaluació i qualificació

Activitats d'avaluació:

Descripció de l'activitat Avaluació de l'activitat %

Qualificació

Mètodes docents:

Els estudiants tenen a la seva disposició via internet material divers per preparar els diverssos temes del curs.
Les sessions magistrals d'aula es dediquen a centrar i consolidar cada tema.

Els exercicis es fan a partir d'articles de revisió que estan sel·leccionats per fixar tres grans blocs:

1. Coneixement estructural de les diverses families de productes naturals estudiades.
Tasca d'avaluació associada: Elaboració d'un resum d'estructures.

2. Coneixement sobre els aspectes biosintètics dels productes naturals.
Tasca d'avaluació associada: Treball d'un cas de bioproducció.

3. Coneixement sobre les aplicacions (biològiques i no-biològiques) dels productes naturals.
Tasca d'avaluació associada: Estudi de casos individualitzats

S'aplicarà avaluació continuada, i es tindrà en consideració per la nota final, en el procèss de correció i elaboració durant el curs per aquells estudiants que mantinguin una cadència de treball al llarg del curs.

Les diferentes tasques d'avaluació es compilaran en una única presentació individualitzada a presentar a final de curs.

Tipus d'exàmens:

La qualificació final tindrà en compte l'avalució continuada (si n'hi ha) i/o el treball de compilació de tasques, així com la seva presentació.
Es prioritzarà la demostració de criteris consolidats i la capacitat d'interrelació dels coneixements adquirits.

La data oficial per l'avaluació final es la dels examens oficials.
En cas d'avançar la presentació de treballs, de mutu acord, a les últimes sessions de curs, aquesta substituirà la data d'examen de la primera convocatòria.

Observacions

El material de l'assignatura pot ser trobat a la web docent del professor: http://fces.udg.edu/~dqebr/.
Altre material accessori es distribuirà via la Meva UdG o Moodle.

Assignatures recomanades

  • Ampliació de química orgànica
  • Bioinorgànica
  • Bioquímica
  • Determinació estructural
  • Química orgànica
  • Química orgànica heterocíclica i síntesi de fàrmacs
  • Teoria de les reaccions orgàniques