Dades generals

Curs acadèmic:
2009
Descripció:
Estudi estructural i químic dels compostos heterocíclics alifàtics i aromàtics.
Crèdits:
6
Idioma principal de les classes:
Català
S’utilitza oralment la llengua anglesa en l'assignatura:
Gens (0%)
S’utilitzen documents en llengua anglesa:
Poc (25%)

Grups

Grup A

Durada:
Semestral, 2n semestre
Professorat:
LIDIA FELIU SOLEY

Altres Competències

  • Capacitat d'anomenar i formular qualsevol compost orgànic heterocíclic.
  • Conèixer les reaccions químiques més importants dels heterocicles aromàtics pentagonals i hexagonals amb un heteroàtom, monocíclics i benzocondensats.
  • Conèixer les reaccions químiques més importants dels heterocicles alifàtics de tres i quatre membres amb un heteroàtom.
  • Conèixer els mètodes de síntesi més importants dels heterocicles aromàtics pentagonals i hexagonals amb un heteroàtom, monocíclics i benzocondensats.
  • Conèixer els mètodes de síntesi més importants dels heterocicles alifàtics de tres i quatre membres amb un heteroàtom.
  • Capacitat de dissenyar la síntesi de fàrmacs que presentin a la seva estructura un heterocicle.
  • Capacitat de demostrar els coneixements adquirits i la comprensió dels seus fets essencials: conceptes, principis i teories.
  • Capacitat d'aplicar els coneixements adquirits a la resolució de problemes.
  • Capacitat d'avaluar, interpretar i sintetitzar dades i informació química.
  • Capacitat de presentar, davant una audiència entesa, diferents tipus de material i arguments científics, tant per escrit com oralment.
  • Capacitat per interaccionar amb altres persones i per formar equips de treball.
  • Capacitat d'anàlisi i síntesi.
  • Capacitat d'organització i planificació.
  • Capacitat per prendre decisions.

Continguts

1. Heterocicles: introducció, classificació i nomenclatura.

2. Heterocicles aromàtics. Generalitats. Aromaticitat en els sistemes heterocíclics. Propietats físiques i químiques. Heterocicles p-deficients i p-excedents. Tautomeria.

3. Heterocicles aromàtics pentagonals amb un heteroàtom: pirroles, furans, tiofens. Introducció, mètodes de síntesi i reactivitat.

4. Heterocicles aromàtics pentagonals benzocondensats: indoles, benzofurans, benzotiofens. Introducció, mètodes de síntesi i reactivitat.

5. Heterocicles aromàtics hexagonals amb un heteroàtom: piridines. Introducció, mètodes de síntesi i reactivitat.

6. Heterocicles aromàtics hexagonals benzocondensats: quinolines i isoquinolines. Introducció, mètodes de síntesi i reactivitat.

7. Heterocicles aromàtics pentagonals i hexagonals amb dos heteroàtoms: 1,3- i 1,2-azoles, diazines. Introducció, mètodes de síntesi i reactivitat.

8. Introducció a la teoria del receptor: definició i estructura dels receptors; relació estructura-activitat; tipus d’enllaç fàrmac-receptor; aspectes estereoquímics de la interacció fàrmac-receptor.

9. Heterocicles alifàtics. Generalitats. Enllaç i geometria. Basicitat i inversió piramidal. Mètodes de síntesi i reactivitat.

10. Heterocicles de tres membres amb un heteroàtom: aziridines, oxirans, tiirans. Mètodes de síntesi i reactivitat.

11. Heterocicles de quatre membres: azetidines, oxetans, tietans. Química de les beta-lactames. Mètodes de síntesi i reactivitat.

Activitats

Tipus d’activitat Hores amb professor Hores sense professor Total
Classes expositives 29 30 59
Exposició dels estudiants 5 10 15
Prova d'avaluació 4 23 27
Resolució d'exercicis 14 27 41
Treball en equip 1 7 8
Total 53 97 150

Bibliografia

  • Joule, J. A, Mills, K (cop. 2000). Heterocyclic chemistry (4th ed). Oxford: Blackwell. Catàleg
  • Gilchrist, T. L (1997). Heterocyclic chemistry (3rd ed). Harlow: Longman. Catàleg
  • Paquette, Leo A (1987). Fundamentos de química heterocíclica. México: Limusa. Catàleg
  • Nomenclatura de química orgánica, : seccions A, B i C: regles definitives de 1979 (1989) (Ed.a cura d'Ángel Messeguer i Peypoch, Miquel A. Pericàs i Brondo). Barcelona: Institut d'Estudis Catalans. Secció de Ciències Consell Superior d'Investigacions Científiques. Catàleg
  • Katritzky, Alan R, Pozharskii, Alexander F (2000). Handbook of heterocyclic chemistry (2nd ed). Amsterdam [etc.]: Pergamon. Catàleg
  • Sainsbury, Malcolm (cop. 2002). Heterocyclic chemistry. Cambridge: Wiley-Interscience Royal Society of Chemistry. Catàleg
  • Pozharskii, Alexander F, Soldatenkov, Anatoly T, Katritzky, Alan R (cop. 1997). Heterocycles in life and society, : an introduction to heterocyclic chemistry and biochemistry and the role of heterocycles in science, technology, medicine and agriculture. Chichester [etc.]: John Wiley & Sons. Catàleg
  • Foye, William O (1991). Principios de química farmacéutica. Barcelona [etc.]: Reverté. Catàleg
  • Eicher, Theophil, Hauptmann, Siegfried (1995). The Chemistry of heterocycles, : structure, reactions, syntheses and applications. Stuttgart [etc.]: Thieme. Catàleg

Avaluació i qualificació

Activitats d'avaluació:

Descripció de l'activitat Avaluació de l'activitat %
-Entrega de problemes. Els estudiants, per grups de 3-4 membres, resoldran no presencialment exercicis seleccionats pel professor i els entregaran el dia anterior a la classe de problemes. -Assoliment dels coneixements en química orgànica heterocíclica;
-Capacitat de relacionar diferents apartats d'un tema o de diferents temes;
-Aplicació dels coneixements adquirits per a la resolució de problemes;
-Expressió escrita: correcció i claredat en la comunicació escrita, ús del llenguatge propi de la química heterocíclica;
-Pensament reflexiu i/o analític.
-Presentació oral de les aplicacions de les famílies de compostos heterocíclics tractats a l’assignatura. Cada grup d'estudiants presentarà una família de compostos.
-Capacitat de comprensió i anàlisi;
-Pulcritud i claredat expositiva;
-Ús del llenguatge propi de la química heterocíclica.
-Proposta d'examen i autoavaluació. Cada grup proposarà una pregunta d’examen per algun dels temes del programa. Els grups resoldran no presencialment les preguntes proposades pels companys. Cada grup recuperarà les respostes dels companys a la seva pregunta proposada i les corregiran i puntuaran. -Grau de complexitat de la pregunta;
-Correcció de les respostes dels companys: assoliment dels coneixements en química orgànica heterocíclica, expressió escrita, i, si s'escau, pensament reflexiu i/o analític, capacitat de relacionar diferents apartats del tema, aplicació dels coneixements adquirits per a la resolució del problema.
-Exposició oral d'un article. Cada grup realitzarà i presentarà oralment un article publicat en una revista entre juliol 2009 i maig 2010, relacionat amb alguna de les famílies de compostos estudiades durant el curs. -Capacitat de comprensió i anàlisi;
-Capacitat de relacionar els conceptes i continguts de l'article amb el temari de l'assignatura;
-Pulcritud i claredat expositiva;
-Ús del llenguatge propi de la química orgànica heterocíclica;
-Capacitat de discussió i argumentació amb els companys;
-Grau de voluntat d’expressar els propis raonaments.
30
-Examen a final de curs. Constarà de qüestions aplicades i problemes de tot el temari. -Assoliment dels coneixements en química orgànica heterocíclica;
-Capacitat de relacionar diferents apartats d'un tema o de diferents temes;
-Aplicació dels coneixements adquirits per a la resolució de problemes;
-Expressió escrita: correcció i claredat en la comunicació escrita,ús del llenguatge propi de la química heterocíclica;
-Pensament reflexiu i/o analític.

70

Qualificació

La nota final de l'assignatura correspondrà a la nota global obtinguda de l'examen i l'exposició oral de l'article més els punts obtinguts en l'avaluació continuada (resta d'activitats avaluables).

La nota global de l'examen i l'exposició oral de l'article resultarà del següent càlcul:

-Examen: 70%
-Exposició oral de l'article: 30%

L'avaluació continuada es puntuarà sobre 10. A la nota global obtinguda de l'examen i l'exposició oral de l'article s'afegiran els següents punts segons la nota de l'avaluació continuada:

nota avaluació continuada entre 10-8.1 (1,5 punts)
nota avaluació continuada 8-6.8 (1 punt)
nota avaluació continuada 6.7-5 (0,5 punts)
nota avaluació continuada <5 (0 punts).

Aquests punts només es sumaran a la nota global obtinguda de l’examen i de la presentació oral de l'article, sempre i quan aquesta última sigui igual o superior a 5 (sobre 10).

Observacions

En començar l'assignatura, els alumnes s'organitzaran en grups formals de 3-4 persones per a la realització de les activitats.

En començar l'assignatura el professor fixarà l'horari per a la consulta de dubtes.

Assignatures recomanades

  • Ampliació de química orgànica
  • Química orgànica
  • Síntesi orgànica