Dades generals

Curs acadèmic:
2009
Descripció:
Estudi de l'anàlisi retrosintètica i de les seves diferents estratègies. Aplicacions al disseny de la síntesi orgànica.
Crèdits:
6
Idioma principal de les classes:
Català
S’utilitza oralment la llengua anglesa en l'assignatura:
Poc (25%)
S’utilitzen documents en llengua anglesa:
Majoritàriament (75%)

Grups

Grup A

Durada:
Semestral, 1r semestre
Professorat:
MARTA PLANAS GRABULEDA

Competències

  • Conèixer els camins sintètics més importants en la química orgànica, que impliquen la interconversió del grups funcionals i la formació d’enllaços carboni-carboni i carboni-heteroàtom
  • Capacitat de demostrar els coneixements adquirits i la comprensió dels seus fets essencials: conceptes, principis i teories
  • Capacitat d’aplicar els coneixements adquirits a la resolució de problemes comuns tant de naturalesa qualitativa com quantitativa
  • Capacitat d’avaluar, interpretar i sintetitzar dades i informació química
  • Capacitat de presentar, davant una audiència entesa, diferents tipus de material i d’arguments científics, tant per escrit com oralment
  • Capacitat per comunicar, tant per escrit com oralment, també en una llengua estrangera d’interès científic
  • Capacitat d’anàlisi i resolució de problemes, tant de naturalesa qualitativa com quantitativa
  • Capacitat per obtenir informació utilitzant fonts d’informació primàries i secundaries, incloent la cerca “on-line” amb medis informàtics
  • Capacitat per interaccionar amb altres persones i per formar equips de treball
  • Capacitat per aprendre, necessària per continuar el propi desenvolupament professional
  • Capacitat d’anàlisi i síntesi
  • Capacitat d’organització i planificació
  • Capacitat per prendre decisions
  • Motivació per la qualitat

Altres Competències

  • El principal objectiu consisteix en proporcionar a l'alumne les bases de l'anàlisi retrosintètica i les seves diferents estratègies, perquè sigui capaç d'aplicar-les al disseny de la síntesi de molècules orgàniques. Concretament, s'estudia la desconnexió d'enllaços carboni-carboni (necessàries per la desconnexió de sistemes monofuncionals i difuncionals), la desconnexió d'enllaços carboni-heteroàtom i els mètodes de modificació de funcionalitat (transformació de grups funcionals i utilització de grups protectors). També s'introdueix la síntesi estereoselectiva.

Continguts

1. Tema 1. Introducció a la síntesi orgànica. La síntesi orgànica: creativitat enfront a sistema. Objectius de la síntesi orgànica. Síntesi lineal i convergent. Síntesi total, parcial i síntesi total formal. Selectivitat en síntesi orgànica: quimioselectivitat, regio i estereoselectivitat, regio i estereoespecificitat.

2. Tema 2. Anàlisi retrosintètica. Concepte de molècula objectiu i anàlisi retrosintètica. Metodologia de l'anàlisi retrosintètica: l'aproximació del sintó, concepte de retrons i transformacions (transforms), arbre de retrosíntesi. Tipus de transformacions: desconnexions, connexions, reagrupaments, interconversió, addició i eliminació de grups funcionals. Estratègia general de l'anàlisi retrosintètica: anàlisi estructural, simplificació, desconnexions i generació de l'arbre de retrosíntesi, elecció d'un camí de síntesi.

3. Tema 3. Protecció de grups funcionals. Consideracions generals: concepte i característiques d'un grup protector, compatibilitat i ortogonalitat de grups protectors. Protecció de grups hidroxil, àcids carboxílics, amino, carbonil i tiols.

4. Tema 4. Estratègies de síntesi basades en grups funcionals. Manipulacions de grups funcionals: modificacions de grups funcionals, tranformacions en carboni sp3, en insaturacions carboni-carboni, en sistemes aromàtics, transformacions dels grups hidroxil, amino, carbonil, halurs d'alquil, àcids carboxílics i derivats. Grups funcionals com element de complexitat: desconnexions a partir de grups funcionals clau, simplificació de la complexitat funcional i estereoquímica mitjançant desconnexió de grups funcionals clau, utilització de grups funcionals equivalents.

5. Tema 5. Formació d'enllaços carboni-carboni. Sintons electròfils i nucleòfils. Desconnexions de sistemes monofuncionals. Desconnexions de sistemes difuncionals: desconnexions immediates (compostos 1,3 i 1,5-difuncionals), desconnexions anòmales (compostos 1,2, 1,4 i 1,6 difuncionals).

6. Tema 6. Formació de sistemes carbocíclics. Síntesi de carbocicles a partir de sistemes acíclics: construcció intramolecular (desconnexió de sistemes monocíclics, sistemes policíclics, regles de Baldwin per la ciclació intramolecular), construcció intermolecular (reaccions pericícliques). Síntesi de carbocicles per modificació d'un anell existent: reaccions de contracció i expansió d'anell.

7. Tema 7. Introducció a la síntesi estereoselectiva. Puresa òptica i excés enantiomèric. Proquiralitat. Procediments generals per l'obtenció de compostos orgànics òpticament actius: resolució cinètica, inducció assimètrica, precursors quirals. Exemples de reaccions estereoselectives.

Activitats

Tipus d’activitat Hores amb professor Hores sense professor Total
Classes expositives 35 30 65
Classes pràctiques 10 10 20
Prova d'avaluació 6 25 31
Treball en equip 5 25 30
Total 56 90 146

Bibliografia

  • Smith, Michael, 1946 (cop. 2002). Organic synthesis (2nd ed). Boston [etc.]: McGraw-Hill. Catàleg
  • Willis, Christine L, Wills, Martin (1995). Organic synthesis. Oxford [etc.]: Oxford University Press. Catàleg
  • Fuhrhop, Jürgen-Hinrich, Li, Guangtao (2003). Organic synthesis, : concepts and methods. Weinheim [etc.]: Wiley-VCH. Catàleg
  • Fuhrhop, Jürgen-Hinrich, Penzlin, Gustav (1994). Organic synthesis, : concepts, methods, starting materials (2nd rev. and enl. ed). Weinheim [etc.]: VCH. Catàleg
  • Warren, Stuart (1982). Organic synthesis, : the disconnection approach. Chichester [etc.]: Wiley & Sons. Catàleg
  • Organic synthesis workbook (cop. 2000). Weinheim [etc.]: Wiley-VCH. Catàleg
  • Atkinson, Robert S (1995). Stereoselective synthesis. New York: Wiley. Catàleg
  • Greene, Theodora W, Wuts, Peter G. M (cop. 1999). Protective groups in organic synthesis (3rd. ed). New York [etc.]: John Wiley & Sons. Catàleg
  • Organic chemistry (2001). Oxford [etc.]: Oxford University Press. Catàleg

Avaluació i qualificació

Activitats d'avaluació:

Descripció de l'activitat Avaluació de l'activitat %
Alguns temes de les assignatures es desenvoluparan mitjantçant treball cooperatiu. El funcionament de les activitats i els criteris d'avaluació s'indicaran a La meva UdG amb antelació. 5
Proposta, resolució i avaluació de problemes. Cada grup haurà de plantejar un problema relacionat amb els continguts de l'assignatura, l'haurà de resoldre i lliurar al professor el problema i la solució. Cada grup haurà de resoldre 3 problemes plantejats pels companys i haurà de corregir i avaluar les respostes dels grups que hagin resolt el problema que ells hagin plantejat. Els criteris de valoració així com les dates en què es realitzi l'activitat s'indicaran a La meva UdG a l'inici de curs. 10
Proves d'avaluació. Es realitzaran 2 proves d'avaluació que consistiran en plantejar la síntesi i la retrosíntesi d'un compost orgànic. Dates de les proves: 22 d'octubre de 2009 i 26 de novembre de 2009. 15
Examen final Assoliment dels continguts de l'assignatura. Correcció en la discussió dels resultats. Precisió en l'ús del vocabulari i en la representació dels compostos orgànics. 70

Qualificació

Examen final (primera convocatòria): 70% de la nota

Activitats d'avaluació continuada: 30% de la nota, dividits de la manera següent:
Activitats de treball cooperatiu: 5% de la nota
Proposta de problemes: 10% de la nota
Proves d'avaluació: 15% de la nota

Examen final (segona convocatòria): 100% de la nota

Observacions

A l'inici de curs s'establiran grups formals de 4 persones. Els components de cada grup s'hauran de dir al professor responsable de l'assignatura abans del dia 21 de setembre de 2009. El professor agruparà aquest dia als alumnes no estiguin inclosos en cap grup i penjarà a La meva UdG el llistat de grups.

Aquests grups es mantindran durant tot el curs i realitzaran les activitats que s'indiquen a la fitxa de l'assignatura, excepte les proves d'avaluació que són individuals.

Per cada activitat de la fitxa de l'assignatura se n'han indicat les característiques generals. Els criteris específics de valoració i el funcionament de cada activitat s'inclouran a La meva UdG amb suficient antelació.

Nota:
Els apartats del programa dedicats a l'estudi de manipulació de grups funcionals i als mètodes de formació d'enllaços carboni-carboni fan referència als continguts estudiats a les assignatures Química Orgànica i Ampliació de Química Orgànica, i són formalment temes de repàs on s'hi afegeixen aspectes rellevants no estudiats en cursos anteriors. S'incentivarà a l'alumne que repassi els conceptes estudiats en aquestes assignatures.

Assignatures recomanades

  • Ampliació de química orgànica