Dades generals

Curs acadèmic:
2009
Descripció:
Aplicació de les tècniques espectroscòpiques a la determinació d'estructures de compostos químics.
Crèdits:
6
Idioma principal de les classes:
Català
S’utilitza oralment la llengua anglesa en l'assignatura:
Gens (0%)
S’utilitzen documents en llengua anglesa:
Poc (25%)

Grups

Grup A

Durada:
Semestral, 1r semestre
Professorat:
MONTSERRAT HERAS COROMINAS

Competències

  • Conèixer les principals tècniques de determinació estructural, incloent l’espectroscòpia
  • Capacitat de demostrar els coneixements adquirits i la comprensió dels seus fets essencials: conceptes, principis i teories
  • Capacitat d’aplicar els coneixements adquirits a la resolució de problemes comuns tant de naturalesa qualitativa com quantitativa
  • Capacitat d’avaluar, interpretar i sintetitzar dades i informació química
  • Capacitat de presentar, davant una audiència entesa, diferents tipus de material i d’arguments científics, tant per escrit com oralment
  • Capacitat per comunicar, tant per escrit com oralment, també en una llengua estrangera d’interès científic
  • Capacitat d’anàlisi i resolució de problemes, tant de naturalesa qualitativa com quantitativa
  • Capacitat per obtenir informació utilitzant fonts d’informació primàries i secundaries, incloent la cerca “on-line” amb medis informàtics
  • Capacitat per interaccionar amb altres persones i per formar equips de treball
  • Capacitat per aprendre, necessària per continuar el propi desenvolupament professional
  • Capacitat d’anàlisi i síntesi
  • Capacitat d’organització i planificació
  • Capacitat per prendre decisions
  • Motivació per la qualitat

Altres Competències

  • Conèixer els principals mètodes físics i químics de purificació i caracterització de compostos orgànics
  • Conèixer les espectroscopies de UV-visible i infraroig i la seva aplicació per la determinació estructural de compostos orgànics
  • Conèixer les diferents espectrometries de masses, principalment la d'ionització per impacte electrònic i la seva aplicació per la determinació estructural de compostos orgànics
  • Conèixer la espectroscòpia de RMN de protó i carboni-13 i la seva aplicació per la determinació estructural de compostos orgànics
  • Conèixer els principals experiments de la RMN bidimensional i la seva aplicació a la determinació estructural de compostos orgànics
  • Capacitat de determinar l'estructura d'un compost orgànic a partir de l’anàlisi dels espectres de diferents tècniques espectroscòpiques combinades

Continguts

1. Tema 1.- Elucidació estructural: introducció. Mètodes físics de separació, purificació i caracterització de compostos orgànics. Caracterització dels grups funcionals per mètodes químics. Nivells del procés d'elucidació estructural: determinació de la constitució, configuració i conformació molecular. La radiació electromagnètica: Característiques. Definició d'espectre. Tipus d'interacció matèria-energia: tipus d'espectroscòpies.

2. Tema 2.- Espectroscòpia electrònica (UV-Vis). Regions de l'ultraviolat. Tipus de transicions electròniques. Llei de Lambert-Beer. Aspectes experimentals. Definició de cromòfor, grup auxocrom, efecte hipsocròmic, batocròmic, hipercròmic i hipocròmic. Efecte de la conjugació i el dissolvent. Absorcions característiques dels compostos orgànics. Regles de Woodward-Fieser.

3. Tema 3.- Espectroscòpia Infraroja. Introducció. Absorció IR i vibracions moleculars. Instrumentació. Preparació de mostres. L'espectre IR. Absorcions característiques dels compostos orgànics: alcans, alquens, alquins, compostos aromàtics, alcohols, amines i compostos carbonílics.

4. Tema 4.- Espectrometria de masses. Introducció. Instrumentació. Mètodes d'ionització i d'anàlisi. Ió molecular i pic base. Composició elemental: isòtops i conjunts isotòpics. Fragmentacions característiques dels diferents grups funcionals. L'espectrometria de masses aplicada a la detecció de senyals cromatogràfiques: CG-EM, HPLC-EM.

5. Tema 5.- Espectroscòpia de Ressonància Magnètica Nuclear: introducció. Situació en l'espectre electromagnètic. Fonament teòric: Propietats magnètiques dels nuclis: spin nuclear; condició de ressonància; relaxació i saturació. RMN i simetria: Elements i operacions de simetria; proquiralitat, homotopia, enantiotopia i diastereotopia.

6. Tema 6.- Espectroscòpia de Ressonància Magnètica Nuclear: instrumentació. L'espectofotòmetre de RMN. Preparació de mostres: dissolvents. Paràmetres de l'espectre: desplaçament químic, escales, referències; multiplicitat dels senyals, constant d'acoblament; intensitat dels senyals, integral. Sensibilitat dels espectròmetres: relació senyal-soroll; espectrofotòmetres d'ona contínua, acumulació digital; RMN de pulsos i transformada de Fourier, interferograma (FID) i acumulació de FID.

7. Tema 7.- Espectroscòpia de Ressonància Magnètica Nuclear de protó (1H-RMN): desplaçament químic. Apantallament nuclear i desplaçament químic. Factors que afecten al desplaçament químic: distribució de la densitat electrònica, efectes inductius, mesomèrics, de càrrega, hibridació; anisotropia magnètica; efecte del dissolvent. Desplaçament químic i estructura molecular: protons units a carboni, correlacions empíriques; protons units a heteroàtom, característiques generals dels enllaços H-Y.

8. Tema 8.- Espectroscòpia de Ressonància Magnètica Nuclear de protó (1H-RMN): acoblament spin-spin. Acoblament spin-spin. Constants d'acoblament: a un enllaç, geminals, vecinals i a llarga distància. Sistemes de spin, nomenclatura i exemples. Equivalència química i equivalència magnètica, espectres de segon ordre.

9. Tema 9.- Espectroscòpia de Ressonància Magnètica Nuclear de protó (1H-RMN): anàlisi d'espectres. Fenòmens que depenen del temps. Mètodes d'anàlisi: anàlisi per programes de simulació; simplificació d'espectres, variació del camp magnètic, desacoblament de spin homonuclear, doble ressonància; reactius de desplaçament químic. Efecte nuclear Overhauser (nOe), significat estructural.

10. Tema 10.- Espectroscòpia de Ressonància Magnètica Nuclear de carboni (13C-RMN). Introducció. Desacoblament de spin heteronuclear: desacoblament protònic de banda ampla, desacoblament off resonance, desacoblament selectiu. Experiments utilitzant seqüències de pulsos: eco de spin modulat a través de la J, DEPT. Desplaçament químic i estructura.

11. Tema 11.- Introducció a la RMN bidimensional. Introducció. Experiments de RMN bidimensionals: correlació 1H-1H (COSY), correlació 1H-13C (HETCOR, HMBC, HMQC), correlació 13C-13C (INADEQUATE), correlació a través de l'espai (NOESY).

Activitats

Tipus d’activitat Hores amb professor Hores sense professor Total
Cerca d'informació 0 8 8
Classes expositives 32 16 48
Classes pràctiques 17 17 34
Prova d'avaluació 5 32 37
Resolució d'exercicis 2 12 14
Treball en equip 0 12 12
Total 56 97 153

Bibliografia

  • Tablas para la determinación estructural por métodos espectroscópicos (cop. 1998) ([2ª ed. española] traducción de la 3ª ed. alemana por Antonio Herrera Fernández y Roberto Martínez Álvarez). [Barcelona]: Springer-Verlag Ibérica. Catàleg
  • Pretsch, Ernö (DL 2001). Determinación estructural de compuestos orgánicos. Barcelona [etc.]: Masson. Catàleg
  • Silverstein, Robert M, Webster, Francis X (1998). Spectrometric identification of organic compounds (6th ed). New York: John Wiley. Catàleg
  • Hesse, Manfred, Meier, Herbert, Zeeh, Bernd (1996). Spectroscopic methods in organic chemistry. Stuttgart New York: Georg Thieme. Catàleg
  • Sanders, Jeremy K.M, Hunter, Brian K (1993). Modern NMR spectroscopy, : a guide for chemists (2nd ed). Oxford [etc.]: Oxford University Press. Catàleg
  • McLafferty, Fred W. (1993). Interpretation of mass spectra (4th ed. ). Mill Valley, Calif. University Science Books. Catàleg
  • Balci, Metin (2005). Basic ¹H- and ¹³C-NMR spectroscopy. Amsterdam [etc.] : Elsevier. Catàleg
  • Joseph B. Lambert and Eugene P. Mazzola (2003). Nuclear magnetic resonance spectroscopy . Upper Saddle River, NJ : Pearson Education/Prentice Hall. Catàleg

Avaluació i qualificació

Activitats d'avaluació:

Descripció de l'activitat Avaluació de l'activitat %
Resolució en grup d'exercicis recomanats. Periòdicament, i amb suficient antelació, el professor indicarà exercicis que els estudiants hauran de resoldre en grup i lliurar-los al professor. El professor retornarà els exercicis que hagin lliurat els grups marcant els punts incorrectes però sense corregir-los.
Aquests exercicis es resoldran a l'aula el dia de problemes. El professor escollirà aleatòriament a estudiants de diversos grups per discutir sobre el plantejament i resolució de l'exercici.
a) Exercicis presentats:
Lliurament dels exercicis recomanats
Pulcritud en l’exposició dels resultats
Correcció dels resultats. Es valorarà el grau de discussió dels resultats i la precisió en l’ús del vocabulari químic
b) Presentació a classe:
Correcció en el plantejament i en la discussió dels resultats, i grau de voluntat d’expressar els raonaments per part dels estudiants que s’hagin escollit aleatòriament.

Cada exercici es valorarà de 0 a 5. Tots els membres del grup tindran els mateixos punts.
5
Proposta de problemes. Cada grup haurà de plantejar un problema que inclogui al menys dues de les tècniques incloses en el programa de l'assignatura, l'haurà de resoldre i lliurar al professor el problema i la solució. Grau de dificultat del problema plantejat
Relació entre diverses tècniques de l’assignatura
Pulcritud en la presentació
Correcció dels resultats. Es valorarà: el grau de discussió i anàlisi dels resultats, la precisió en l’ús del vocabulari i el grau de voluntat d’expressar els raonaments.
Cada criteri es valorarà de 0 a 5. Tots els membres del grup tindran els mateixos punts.
5
Treball en equip. El professor plantejarà a cada grup un problema extret d'un article científic relacionat amb l'elucidació estructural de compostos orgànics utilitzant tècniques estudiades en el curs. Pulcritud en la presentació
Correcció dels resultats. Es valorarà: el grau de discussió i anàlisi dels resultats, la precisió en l’ús del vocabulari i el grau de voluntat d’expressar els raonaments.

Cada criteri es valorarà de 0 a 5. Tots els membres del grup tindran els mateixos punts.
10
Examen basat en els problemes plantejats pels estudiants. El professor escollirà 4 problemes plantejats pels estudiants dels quals n'hauran de resoldre 1 (no podran escollir el que ells hagin plantejat) 10
Examen final Assoliment dels continguts de l'assignatura. Correcció en la discussió dels resultats. Capacitat d'anàlisi de les dades espectroscòpiques. Precisió en l'ús del vocabulari. 70

Qualificació

Primera convocatòria:
Examen final 70% de la nota

Avaluació continuada 30% de la nota, dividits en les quatre activitat d'avaluació següents:
a) Resolució d'exercicis proposats: 5% de la nota
b) Treball en equip: 10% de la nota
c) Proposta de problemes: 5% de la nota
d)Examen basat en els problemes proposats: 10% de la nota
La nota de l'avaluació continuada serà corregida per un coeficient calculat a partir de l'autovaluació i l'avaluació dels companys del grup

Segona convocatòria:
Examen final 100% de la nota

Observacions

A l'inici de curs s'establiran grups formals de 3 o 4 persones. Els components de cada grup s'hauran de dir al professor responsable de l'assignatura abans del dia 24 de setembre de 2007. El professor agruparà aquest dia als alumnes no estiguin inclosos en cap grup i penjarà a La meva UdG el llistat de grups.

Aquests grups es mantindran durant tot el curs i realitzaran les activitats que s'indiquen a la fitxa de l'assignatura.

Per cada activitat de la fitxa de l'assignatura se n'han indicat les característiques generals. Els criteris específics de valoració i el funcionament de cada activitat s'inclouran a La meva UdG amb suficient antelació.




Assignatures recomanades

  • Química analítica
  • Química física
  • Química inorgànica
  • Química orgànica