Dades generals

Curs acadèmic:
2012
Descripció:
Formació d'enllaços carboni-carboni i carboni-heteroàtom. Interconversió de grups funcionals. Metodologia sintètica. Anàlisi retrosintètica. Composts heterocíclics. Estructura i síntesi de productes naturals orgànics.
Crèdits ECTS:
6
Idioma principal de les classes:
Català
S’utilitza oralment la llengua anglesa en l'assignatura:
Poc (25%)
S’utilitzen documents en llengua anglesa:
Majoritàriament (75%)

Grups

Grup A

Durada:
Semestral, 1r semestre
Professorat:
ANNA PLA QUINTANA  / ANNA ROGLANS RIBAS

Competències

  • CG1. - Capacitat per analitzar críticament, a partir de la recollida d'informació i la interpretació de dades, situacions complexes i dissenyar estratègies creatives i innovadores per resoldre-les.
  • CG2. - Saber comunicar-se oralment i per escrit en l'àmbit científic i professional, utilitzant les llengües pròpies i l'anglès.
  • CG3. - Treballar en equip contribuint a l'elaboració de projectes específics i multidisciplinaris.
  • Descriure les propietats macroscòpiques de biomolècules, substàncies i altres materials, i relacionar-les amb les propietats dels seus components.
  • Comprendre i aplicar els principis i teories de les reaccions químiques a l'estudi de compostos, biomolècules i materials, així com al desenvolupament de processos.

Continguts

1. Enols, enolats i compostos carbonílics a,b-insaturats: Enols. Tautomeria ceto-enòlica. Formació d'enolats. Compostos amb metilè actiu. Regioselectivitat en la formació d'enolats. Alquilació d'enolats. Alquilació de compostos 1,3-dicarbonílics: síntesi malònica i acetoacètica. Formació i alquilació d'enamines. Condensacions aldòliques i relacionades. Reacció de Mannich. Reacció de Knoevenagel. Condensacions de Claisen i Dieckmann. Addicions conjugades a compostos carbonílics a,b-insaturats: Reacció de Michael. Introducció a l'anàlisi retrosintètica.

2. Compostos organometàlics: compostos de Grignard, compostos organilítics i cuprats; estructura, propietats i reactivitat. Acoblaments creuats catalitzats per pal.ladi: reacció de Suzuki-Miyaura i reacció de Mizoroki-Heck. Reaccions de metàtesi d'olefines catalitzades per ruteni. Análisi retrosintètica: protecció de grups funcionals.

3. Compostos de bor: reacció d'hidroboració, regioselectivitat i estereoespecifitat. Reactivitat: formació d'enllaços C-C i reaccions de tranformació d'enllaços múltiples a altres grups funcionals via organoborans.

4. Formació d'enllaços dobles Carboni-Carboni: Ilurs de fòsfor. Reacció de Wittig: diastereoselectivitat cis-trans. Reacció de Horner-Wadsworth-Emmons.

5. Reaccions pericícliques: Teoria dels orbitals frontera. Regles de Woodward i Hoffman. Reaccions de cicloaddició: reacció de Diels-Alder, diè i dienòfil, estereoselectivitat i regioselectivitat.

6. Reaccions de reducció: hidrogenació catalítica. Reducció amb hidrurs de bor i alumini. Reduccions amb metalls en dissolució: reducció de Birch. Formació reductiva d'enllaços carboni-carboni: condensació pnacolínica.

7. Reaccions d'oxidació. Oxidació d'alcohols: oxidacions amb compostos de crom i manganès. Oxidació d'olefines: oxidació amb permanganat, tetraòxid d'osmi, peràcids i peròxids. Oxidació d'aldehids i cetones. Reacció de Baeyer-Villiger.

8. Estratègies per l'anàlisi retrosintètica de molècules orgàniques més complexes.

Activitats

Tipus d’activitat Hores amb professor Hores sense professor Total
Anàlisi / estudi de casos 4 20 24
Classes expositives 20 20 40
Classes participatives 10 10 20
Prova d'avaluació 6 25 31
Resolució d'exercicis 15 20 35
Total 55 95 150

Bibliografia

  • Carey, Francis A (cop. 2000 ). Advanced organic chemistry (4th ed.). New York [etc.]: Kluwer Academic :Plenum Press. Catàleg
  • Wade, L. G (cop. 2004 ). Química orgánica (5ª ed.). Madrid, [etc.]: Pearson Educación. Catàleg
  • Clayden, Jonathan (2001 ). Organic chemistry . Oxford [etc.]: Oxford University Press. Catàleg
  • Warren, Stuart (cop. 2008 ). Organic synthesis : the disconnection approach (2nd ed.). Chichester: Wiley. Catàleg

Avaluació i qualificació

Activitats d'avaluació:

Descripció de l'activitat Avaluació de l'activitat %
Test de control: constarà de qüestions teòriques i problemes corresponents als temes tractats fins el moment. Activitat no recuperable. Es valorarà el correcte plantejament de la resolució de problemes, la descripció completa de les condicions de reacció, el coneixement dels mecanismes de reacció i de l'estereoquímica i el correcte plantejament retrosintètic per la síntesi de compostos orgànics. 30
Anàlisi i estudi de casos/lectura de text: es repartiran articles originals en llengua anglesa relacionats amb el temari del curs, que es treballaran en grups de 4 o 5 estudiants. Posteriorment es farà una exposició oral on cada estudiant comentarà al grup classe la part del treball que se li ha assignat contestant preguntes que se li puguin formular. Activitat no recuperable. Es valorarà la comprensió de l'article, la relació amb el temari, la claredat en l'exposició oral i la correcta resposta a les preguntes formulades. 20
Examen final: constarà de qüestions aplicades i problemes de tot el temari Activitat recuperable. Es valorarà el correcte plantejament de la resolució de problemes, la descripció completa de les condicions de reacció, el coneixement dels mecanismes de reacció i de l'estereoquímica i el correcte plantejament retrosintètic per la síntesi de compostos orgànics. 50

Qualificació

La no compareixença a qualsevol de les proves d'avaluació suposa un zero a la nota a ponderar corresponent.
Només es qualificarà l'assignatura com a "No presentat" quan no s'hagi comparegut a cap prova (veure els criteris específics de la nota No presentat).

La nota necessària per aprovar l'assignatura ha de ser de 5.

Activitats recuperables: només l'examen final és recuperable. Accedir a la recuperació implica renunciar a la nota atorgada prèviament a la part recuperable.

Criteris específics de la nota «No Presentat»:
Només es qualificarà l'assignatura com a "No presentat" quan no s'hagi realitzat cap activitat d'avaluació.