Dades generals

Curs acadèmic:
2012
Descripció:
Determinació estructural de composts orgànics per mètodes espectroscòpics: Espectroscòpia Infraroja, Espectroscòpia de Masses, Espectroscòpia de Ressonància Magnètica Nuclear d'1 H i 13 C.
Crèdits ECTS:
3
Idioma principal de les classes:
Català
S’utilitza oralment la llengua anglesa en l'assignatura:
Gens (0%)
S’utilitzen documents en llengua anglesa:
Indistintament (50%)

Grups

Grup QM

Durada:
Semestral, 2n semestre
Professorat:
MONTSERRAT HERAS COROMINAS

Competències

  • CG1. - Capacitat per analitzar críticament, a partir de la recollida d'informació i la interpretació de dades, situacions complexes i dissenyar estratègies creatives i innovadores per resoldre-les.
  • CG2. - Saber comunicar-se oralment i per escrit en l'àmbit científic i professional, utilitzant les llengües pròpies i l'anglès.
  • CG3. - Treballar en equip contribuint a l'elaboració de projectes específics i multidisciplinaris.
  • CE-2. Saber utilitzar i aplicar de forma segura la instrumentació, les tècniques i les metodologies experimentals pròpies de la disciplina.
  • Comprendre i aplicar processos metrològics per a l'obtenció d'informació de qualitat en la resolució de problemes qualitatius i quantitatius relacionats amb la determinació, identificació i caracterització de biomolècules, substàncies i materials.

Continguts

1. Introducció a l'Elucidació Estructural. 1.1. Mètodes físics de separació, purificació i caracterització de compostos orgànics. 1.2. Caracterització física de compostos orgànics. 1.3. Identificació de grups funcionals per mètodes químics. 1.4. Nivells en el procés d'elucidació estructural: determinació de la constitució, configuració i conformació. 1.5. La radiació electromagnètica: característiques; concepte d'espectre; tipus d'interacció matèria-energia: tipus d'espectroscòpies.

2. Espectroscòpia Infraroja. 2.1. Introducció. 2.2. Absorció IR i vibracions moleculars. 2.3. Instrumentació. 2.4. Preparació de mostres. 2.5. Absorcions característiques dels compostos orgànics: alcans, alquens, alquins, compostos aromàtics, alcohols, amines, aldehids i cetones, àcids carboxílics i derivats, nitrils i nitro derivats.

3. Espectroscòpia de Ressonància Magnètica Nuclear. 3.1. Introducció i i situació en l'espectre electromagnètic. 3.2. Fonament teòric: propietats magnètiques dels nuclis, spin nuclear, condició de ressonància, relaxació i saturació. 3.3. L'espectròmetre de RMN. 3.4. Preparació de la mostra. 3.5. Paràmetres de l'espectre. 3.6. Sensibilitat dels espectròmetres: relació senyal-sorroll. 3.7. RMN de polsos i transformada de Fourier. 3.8. RMN i simetria: elements i operacions de simetria, proquiralitat, homotopia, enantiotopia i diastereotopia. L'espectofotòmetre de RMN. Preparació de mostres: Dissolvents. Paràmetres de l'espectre: desplaçament químic, escales, referències, multiplicitat dels senyals, constant d'acoblament, intensitat dels senyals, integral. Sensibilitat dels espectròmetres: relació senyal-soroll. RMN de pulsos i transformada de Fourier, interferograma (FID) i acumulació de FID.

4. Espectroscòpia de Ressonància Magnètica Nuclear de Protó (1H-RMN). Desplaçament Químic. 4.1. Apantallament nuclear i desplaçament químic. 4.2. Factors que afecten al desplaçament químic: distribució de la densitat electrònica, efectes inductius, mesomèrics, de càrrega, hibridació; anisotropia magnètica; efecte del dissolvent. 4.3. Desplaçament químic i estructura molecular: protons units a carboni, correlacions empíriques, protons units a heteroàtom; intercanvi de protons per deuteri.

5. Espectroscòpia de Ressonància Magnètica Nuclear de Protó. Acoblament Spin-Spin. 5.1. Introducció a l'acoblament spin-spin. 5.2. Constants d'acoblament: a un enllaç, geminals, veïnals i a llarga distància. 5.3. Sistemes de spin: nomenclatura; espectres de primer i segon ordre; regles de multiplicitat, exemples de sistemes d'spin; descripció dels espectres de 1H-RMN.. 5.4. Espectres de segon ordre: equivalència química i equivalència magnètica

6. Espectroscòpia de Ressonància Magnètica Nuclear de Carboni (13C-RMN). 6.1. Introducció i generalitats. 6.2. Desacoblament de spin heteronuclear: desacoblament de banda ampla, desacoblament off resonance. 6.3. Experiments utilitzant seqüències de polsos: eco de spin modulat a través de la J, experiment DEPT. 6.4. Desplaçament químic i estructura. 6.5. Descripció dels espectres de 13C-RMN.

7. Espectroscòpia de Ressonància Magnètica Nuclear. Anàlisi d'espectres. 8.1 Fenomens que depenen del temps. 8.2 Simplificació d'espectres. 8.3 Efecte nuclear Overhauser. 8.4. Introducció al RMN bidimensional. 8.5. Correlacions homonuclears 1H-1H. 8.6. Correlacions heteronuclears 1H-13C. 8.7. Correlacions homonuclears 13C-13C.

8. Espectrometria de masses. 8.1. Introducció. 8.2. Instrumentació. 8.3. Ió molecular i pic molecular i pic base. 8.4. Composició elemental: isòtops i conjunts isotòpics. 8.5. Fragmentacions característiques dels diferents grups funcionals. 8.6. Evolució de l'instrumentació: fonts de ionització; analitzador de masses. 8.7. L'espectrometria de masses aplicada a la detecció de senyals cromatogràfiques: CG-EM, HPLC-EM.

Activitats

Tipus d’activitat Hores amb professor Hores sense professor Total
Anàlisi / estudi de casos 1 4 5
Classes expositives 10 15 25
Classes participatives 5 7 12
Lectura / comentari de textos 0 6 6
Prova d'avaluació 5 0 5
Resolució d'exercicis 7 15 22
Total 28 47 75

Bibliografia

  • Wade, L. G (cop. 2004 ). Química orgánica (5ª ed.). Madrid, [etc.]: Pearson Educación. Catàleg
  • Pretsch, Ernö, 1942- (DL 2001 ). Determinación estructural de compuestos orgánicos . Barcelona [etc.]: Masson. Catàleg
  • Pretsch, Ernö, 1942- (cop. 1998 ). Tablas para la determinación estructural por métodos espectroscópicos ([2ª ed. española], traducción de la 3ª ed. alemana por Antonio Herrera Fernández y Roberto Martínez Álvarez). [Barcelona]: Springer-Verlag Ibérica. Catàleg
  • Silverstein, Robert M (1998 ). Spectrometric identification of organic compounds (6th ed.). New York: John Wiley. Catàleg
  • Hesse, Manfred (1996 ). Spectroscopic methods in organic chemistry . New York: Georg Thieme. Catàleg
  • Sanders, Jeremy K.M (1993 ). Modern NMR spectroscopy : a guide for chemists (2nd ed.). Oxford [etc.]: Oxford University Press. Catàleg
  • Balci, Metin (2005 ). Basic 1H- and 13C-NMR spectroscopy . Amsterdam [etc.]: Elsevier. Catàleg
  • Lambert, Joseph B (2003 ). Nuclear magnetic resonance spectroscopy : an introductionto principles, applications, and experimental methods . Upper Saddle River, NJ: Pearson Education/Prentice Hall. Catàleg
  • McLafferty, Fred W (cop. 1993 ). Interpretation of mass spectra (4th ed.). Mill Valley, Calif.: University Science Books. Catàleg
  • Infrared Spectroscopy. Recuperat , a http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/spectro.htm#con
  • Mass Spectrometry. Recuperat , a http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/spectro.htm#con
  • Nuclear Magnetic Ressonance Spectroscopy. Recuperat , a http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/Spectrpy/nmr/nmr1.htm

Avaluació i qualificació

Activitats d'avaluació:

Descripció de l'activitat Avaluació de l'activitat %
Resolució en grups de treball d'exercicis proposats Activitat no recuperable
Periòdicament, i amb suficient antelació, el professor indicarà exercicis que els estudiants hauran de resoldre en grup i lliurar-los al professor. El professor retornarà els exercicis que hagin lliurat els grups marcant els punts incorrectes però sense corregir-los. Aquests exercicis es resoldran a l'aula el dia de problemes. El professor escollirà aleatòriament a estudiants de diversos grups per discutir sobre el plantejament i la resolució de l'exercici.

Criteris d'avaluació:

i) Dels exercicis presentats per escrit es valorarà: Lliurament dels exercicis recomanats. Pulcritud en l’exposició dels resultats. Correcció dels resultats
ii) De la presentació a classe és valorarà: Correcció en el plantejament i en la discussió dels resultats. Grau de voluntat d’expressar els raonaments per part dels estudiants que s’hagin escollit aleatòriament.
10
Examen tipus test d'avaluació de conceptes Activitat no recuperable. Constarà de qüestions tipus test sobre els conceptes teòrics i pràctics tractats en els temes del 1 al 5. 10
Lectura / comentari d'un article científic Activitat no recuperable.
Treball en equip. El professor plantejarà a cada grup un exercici extret d'un article científic relacionat amb l'elucidació estructural de compostos orgànics que utilitzin les tècniques estudiades en el curs. Els estudiants hauran de llegir i comentar per escrit l'elucidació estructural del compostos de l'article.

Criteris d'avaluació:

Es valorarà: Pulcritud en la presentació dels resultats. Correcció dels resultats. Precisió en l’ús del vocabulari.
10
Anàlisi i estudi de cas: proposta d'examen i examen Activitat no recuperable.
Proposta de problema (activitat en grup): els estudiants en grup confeccionaran un problema o exercici per un examen. Es lliurarà al professor tant el plantejament del problema com la resolució.
Examen basat en els problemes proposats (activitat individual): el professor escollirà 4 problemes plantejats pels estudiants dels quals n'hauran de resoldre 1 (no podran escollir el que ells hagin plantejat).

Criteris d'avaluació:

i) Proposta de problema es valorarà: grau de dificultat del problema plantejat; relació entre les diverses tècniques de l’assignatura; pulcritud en la presentació; correcció dels resultats.
ii) Examen basat en els problemes proposats es valorarà: correcció dels resultats; precisió en l'ús del vocabulari; correcció en la discussió dels resultats; capacitat d'anàlisi de les dades espectroscòpiques.
15
Examen final Activitat recuperable
Constarà d'exercicis i problemes de tot el temari

Criteris d'avaluació:

Es valorarà: correcció dels resultats; assoliment dels continguts de l'assignatura; correcció en la discussió dels resultats Capacitat d'anàlisi de les dades espectroscòpiques; precisió en l'ús del vocabulari.
55

Qualificació

Durant el curs es realitzaran diverses activitats d'avaluació continuada.
La no realització de qualsevol d'aquestes activitats suposa un zero a la nota a ponderar corresponent.
La nota de totes les activitats realitzades en grup serà corregida per un coeficient calculat a partir de l'autovaluació i l'avaluació dels companys del grup.
En el càlcul de la nota final no es tindrà en compta la nota de les activitats d'avaluació continuada si no s'obté com a mínim una nota de 4 sobre 10 en l'examen final.
L'assignatura es qualificarà com a "No presentat" quan no s'hagi realitzat cap activitat o bé quan només s'hagi realitzat una de les acitvitats d'avaluació que ponderen com a màxim un 15% (veure els "Criteris específics de la nota No presentat").

La nota global de l'assignatura correspondrà a la nota de resolució en grups de treball d'exercicis proposats (10%), examen tipus test d'avaluació de conceptes (10%) lectura / comentari d'un article científic (10%), Anàlisi i estudi de cas (15%) i de l'examen final (55%).

La nota necessària per aprovar l'assignatura és 5.

Activitats recuperables:
Només l'examen final és recuperable. Accedir a la recuperació implica renunciar a la nota atorgada prèviament a la part recuperable.

Criteris específics de la nota «No Presentat»:
L'assignatura es qualificarà com a "No presentat" quan no s'hagi realitzat cap activitat o bé quan només s'hagi realitzat una de les acitvitats d'avaluació que ponderen com a màxim un 15%

Observacions

La part teòrica de l'assignatura es desenvoluparà seguint els apunts que amb suficient antelació es suministraràn a través de la plataforma Moodle. Alguns continguts de l'assignatura es desenvoluparan en part seguint els temes 12 i 13 del llibre "Química Orgánica". L. G. Wade, Pearson Educación.

Les activitats resolució d'exercicis proposats, proposta d'examen i lectura i comentari / article científic es realitzaran en grup. A començament de curs el professor de l’assignatura distribuiran els alumnes en grups de 4 estudiants.

Assignatures recomanades

  • Mètodes sintètics orgànics
  • Química dels compostos orgànics