Dades generals

Curs acadèmic:
2010
Descripció:
Estructura i propietats dels composts orgànics. Isomería i estereoisomeria. Reactivitat. Mecanismes de les reaccions orgàniques. Alcans, alquens, alquins i aromàtics. Derivats halogenats. Alcohols, èters i fenols. Composts nitrogenats. Aldehids i cetones. Àcids carboxílics i derivats. Composts difuncionals.
Crèdits ECTS:
6
Idioma principal de les classes:
Català
S’utilitza oralment la llengua anglesa en l'assignatura:
Gens (0%)
S’utilitzen documents en llengua anglesa:
Poc (25%)

Grups

Grup A

Durada:
Semestral, 2n semestre
Professorat:
LIDIA FELIU SOLEY  / MONTSERRAT HERAS COROMINAS

Competències

  • CG1. - Capacitat per analitzar críticament, a partir de la recollida d'informació i la interpretació de dades, situacions complexes i dissenyar estratègies creatives i innovadores per resoldre-les.
  • CG3. - Treballar en equip contribuint a l'elaboració de projectes específics i multidisciplinaris.
  • Descriure les propietats macroscòpiques de biomolècules, substàncies i altres materials, i relacionar-les amb les propietats dels seus components.
  • Comprendre i aplicar els principis i teories de les reaccions químiques a l'estudi de compostos, biomolècules i materials, així com al desenvolupament de processos.
  • CE-7. Comprendre i aplicar els principis i teories de les reaccions químiques a l'estudi de compostos, biomolècules i materials, així com al desenvolupament de processos.

Continguts

1. Introducció a la Química Orgànica: Breu història i justificació de la Química Orgànica. Enllaços de carboni: senzills i múltiples. Classificació dels compostos orgànics: grups funcionals. Nomenclatura dels compostos orgànics. Cinètica i termodinàmica de les reaccions orgàniques. Isomeria constitucional.

2. Alcans i cicloalcans: Fonts d'obtenció. Classes d'alcans. Sèries homòlogues. Isomeria estructural o constitucional. Propietat físiques dels alcans. Estructura i conformació dels alcans. Cicloalcans: tensió anular, anàlisis conformacional i isomeria cis-trans. Reactivitat dels alcans: combustió d'alcans, halogenació d'alcans(radicals i reaccions en cadena).

3. Estereoquímica: Quiralitat molecular. Centre asimètric o estereocentre. Propietats de les molècules quirals: activitat òptica. Configuració absoluta. Nomenclatura dels enantiòmers. Fòrmules de projecció de Fischer. Diastereoisòmers. Formes meso. Resolució de racèmics. Estructura, constitució, configuració i conformació.

4. Halurs d'alquil i compostos organometàl.lics. Halurs d'alquil: estructura i propietats físico-químiques. Nucleòfils i electròfils. Reactivitat dels halurs d'alquil. Reaccions de substitució nucleòfila alifàtica: mecanismes SN1 i SN2. Factors que afecten a les reaccions de substitució nucleòfila. Reaccions d'eliminació: mecanismes E1 i E2. Eliminació versus Substitució. Compostos organolítics, reactius de Grignard i cuprats: estructura, propietats i preparació.

5. Alquens: Estructura electrònica. Estereoisomeria Z-E. Propietats físiques dels alquens. Hidrogenació catalítica: estabilitat i calors d'hidrogenació. Reaccions d'addició electròfila al doble enllaç: addició d'halurs d'hidrògen, Regla Markovnikov; addició d'aigua, transposicions; addició d'halògens, estereoquímica. Oxidació d'alquens a 1,2-diols i ozonòlisi. Preparació d'alquens: reaccions d'eliminació (d'halurs d'hidrògen i d'aigua); regla de Saytzeff. Polimerització d'olefines. Diens conjugats: estructura electrònica. Addicions 1,2 i 1,4; control cinètic i control termodinàmic.

6. Alquins: Estructura electrònica. Acidesa dels acetilens terminals. Reaccions d'addició electròfila al triple enllaç (addició d'halurs d'hidrogen, addició d'halògens, hidratació d'alquils i hidrogenació d'alquins). Preparació d'alquins.

7. Alcohols i èters. Estructura, propietats físiques i acidesa dels alcohols. Obtenció d'alcohols. Reactivitat d'alcohols. Alcohols al.lílics, glicols i poliols. Èters: estructura i propietats físiques. Obtenció d'èters: síntesi de Williamson. Èters cíclics: epòxids; obtenció i reactivitat. Tiols i tioèters.

8. Amines i sals d'amoni. Amines: estructura electrònica; propietats físiques; acidesa i basicitat. Obtenció d'amines: alquilació d'amoníac, reducció de nitrils i nitroalcans. Sals d'amoni.

9. Aldehids i cetones. Estructura del grup carbonil. Propietats físiques d'aldehids i cetones. Obtenció d'aldehids i cetones. Reaccions d'addició nucleòfila al grup carbonil: addició d'aigua, alcohols, tiols, amines, cianur d'hidrogen, reactius de Grignard, organolítics i acetilurs. Oxidació i reducció d'aldehids i cetones.

10. Àcids carboxílics i derivats. Estructura, propietats físiques i acidesa dels àcids carboxílics. Mètodes d'obtenció d'àcids carboxílics. Reactivitat general del grup acil. Àcids carboxílics: reactivitat. Derivats d'acids carboxílics: clorurs d'àcid, anhídrids, esters, amides i nitrils; preparació i reactivitat. Lactones i lactames.

11. Enols, enolats i compostos carbonílics alfa,beta-insaturats: Acidesa dels hidrògens en alfa. Enolització i tautomeria ceto-enòlica. Halogenació de la posició alfa. Condensació aldòlica de cetones i aldehids. Condensacions de Claisen i Dieckmann d'esters. Addicions conjugades a compostos carbonílics alfa,beta-insaturats: reacció de Michael.

12. Hidrocarburs aromàtics. Benzè: estructura i energia de ressonància. Criteris d'aromaticitat. Regla de Hückel. Reaccions de Substitució Electròfila Aromàtica. Halogenació, nitració, sulfonació, alquilació i acilació de Friedel-Crafts. Efecte del substituents en la reactivitat i l'orientació de la substitució electròfila aromàtica.

13. Derivats benzènics. El sistema benzílic: catió, radical i anió. Derivats nitrats: reducció. Amines aromàtiques i sals de diazoni; reaccions de substitució i reaccions de copulació de les sals de diazoni. Fenols: acidesa, obtenció i reactivitat. Halurs d'aril: reactivitat (substitució nucleòfila aromàtica).

Activitats

Tipus d’activitat Hores amb professor Hores sense professor Total
Anàlisi / estudi de casos 6 16 22
Classes expositives 24 36 60
Classes participatives 8 12 20
Prova d'avaluació 6 22 28
Resolució d'exercicis 8 12 20
Total 52 98 150

Bibliografia

  • Wade, L. G (cop. 2004 ). Química orgánica (5ª ed.). Madrid, [etc.]: Pearson Educación. Catàleg
  • Vollhardt, K. Peter C (cop. 1999 ). Organic chemistry : structure and function (3rd ed.). New York: W. H. Freeman. Catàleg
  • Solomons, T. W. Graham (cop. 2004 ). Organic chemistry (8th ed.). New York [etc.]: John Wiley & Sons. Catàleg
  • Morrison, Robert Thornton (1992 ). Organic chemistry (6th ed.). Englewood Cliffs: Prentice-Hall International. Catàleg
  • Carey, Francis A (cop. 2001 ). Organic chemistry (4th ed). Boston [etc.]: McGraw-Hill. Catàleg
  • Nomenclatura de química orgánica : seccions A, B i C : regles definitives de 1979 (1989 ) (Ed.a cura d'Ángel Messeguer i Peypoch, Miquel A. Pericàs iBrondo). Barcelona: Institut d'Estudis Catalans. Secció de Ciències :Consell Superior d'Investigacions Científiques. Catàleg
  • Peterson, W. R (1976 ). Formulación y nomenclatura : química orgánica (2ª ed.). Barcelona: Eunibar. Catàleg
  • Virtual Textbook of Organic Chemistry. Recuperat , a http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/intro1.htm

Avaluació i qualificació

Activitats d'avaluació:

Descripció de l'activitat Avaluació de l'activitat %
Anàlisi/ estudi de casos 1: Proposta d'exàmens i autoavaluació. Cada grup proposarà una pregunta d’examen. Els grups resoldran no presencialment les preguntes proposades pels companys. Cada grup recuperarà les respostes dels companys a la seva pregunta proposada i les corregiran i puntuaran. Posteriorment, cada grup comentarà la resolució de la seva pregunta i els errors més usuals comesos pels companys. Activitat no recuperable.
Per a les preguntes proposades es valorarà el seu grau de complexitat. Per a les respostes es valorarà l'assoliment dels coneixements en química orgànica i la seva aplicació a la resolució de problemes. En ambdòs casos, es valorarà l'expressió escrita, i, si s'escau, el pensament reflexiu i/o analític, i la capacitat de relacionar diferents temes o diferents apartats d'un mateix tema.
15
Test de control 1: constarà de qüestions teòriques i problemes curts, corresponents als temes 1 a 6. Activitat no recuperable.
Es valorarà el correcte plantejament de la resolució de problemes, la descripció completa de les condicions de reacció, la correcta representació del moviment d'electrons, així com el coneixement de la nomenclatura, dels mecanismes de reacció i de l'estereoquímica.
15
Test de control 2: constarà de qüestions teòriques i problemes curts, corresponents als temes 7 a 13. Activitat no recuperable.
Es valorarà el correcte plantejament de la resolució de problemes, la descripció completa de les condicions de reacció, la correcta representació del moviment d'electrons, així com el coneixement de la nomenclatura, dels mecanismes de reacció i de l'estereoquímica.
20
Examen final: constarà de qüestions aplicades i problemes de tot el temari. Es valorarà el correcte plantejament de la resolució de problemes, la descripció completa de les condicions de reacció, la correcta representació del moviment d'electrons, així com el coneixement de la nomenclatura, dels mecanismes de reacció i de l'estereoquímica. 50

Qualificació

Durant el curs es realitzaran diverses proves d'avaluació continuada.
La no compareixença a qualsevol d'aquestes proves suposa un zero a la nota a ponderar corresponent.
Només es qualificarà l'assignatura com a "No presentat" quan no s'hagi comparegut a cap prova (veure els "Criteris específics de la nota No presentat").

La nota global de l'assignatura correspondrà a la nota de l'anàlisi/estudi de casos (15%), dels testos de control (35%) i de l'examen final (50%).

La nota necessària per aprovar l'assignatura ha de ser 5.

Activitats recuperables:
Només l'examen final és recuperable. Accedir a la recuperació implica renunciar a la nota atorgada prèviament a la part recuperable.

Criteris específics de la nota «No Presentat»:
Només es qualificarà l'assignatura com a "No presentat" quan no s'hagi realitzat cap activitat d'avaluació.

Observacions

La part teòrica de l'assignatura es desenvoluparà seguint el llibre "Química orgánica", L. G. Wade, Pearson Educación.

La part pràctica de l'assignatura es realitzarà mitjançant grups formals de treball cooperatiu. A començament de curs el professor de l’assignatura distribuirà els alumnes en grups de 3 o 4 estudiants. Aquests estudiants treballaran durant tot el semestre cooperativament totes les tasques assignades pel professor.


Aquesta assignatura està integrada dins del Programa d’Innovació Docent de la Xarxa d’Avaluació de la Universitat de Girona.

Assignatures recomanades

  • Química