Anar al contingut (clic a Intro)
UdG Home UdG Home
Tancar
Menú

Estudia

Dades generals

Curs acadèmic:
2023
Descripció:
Formació d'enllaços carboni-carboni i carboni-heteroàtom. Interconversió de grups funcionals. Metodologia sintètica. Anàlisi retrosintètica. Composts heterocíclics. Estructura i síntesi de productes naturals orgànics.
Crèdits ECTS:
6

Grups

Grup QM

Durada:
Semestral, 1r semestre
Professorat:
Stuart Christopher David Kennington  / Anna Roglans Ribas
Idioma de les classes:
Català (80%), Anglès (20%)

Competències

  • Capacitat per analitzar críticament a partir de la recollida d'informació i la interpretació de dades , situacions complexes i dissenyar estratègies creatives i innovadores per resoldre-les
  • Saber comunicar-se oralment i per escrit en l'àmbit científic i professional , utilitzant les llengües pròpies i l'anglès
  • Treballar en equip contribuint a l'elaboració de projectes específics i multidisciplinaris
  • Relacionar les propietats macroscòpiques de la matèria amb les característiques i estructura de les molècules individuals incloent biomolècules i macromolècules ( naturals i sintètiques )
  • Aplicar els principis i teories de la reactivitat química a l'estudi dels compostos orgànics i inorgànics i al desenvolupament dels processos

Continguts

1. Enols i enolats. Equilibri ceto-enòlic. Compostos amb metilè actiu. Formació d'enolats. Regioselectivitat en la formació d’enolats. Alquilació d’enolats. Alquilació de compostos 1,3-dicarbonílics; síntesi malònica i síntesi acetoacètica. Alquilació d'aldehids, esters, amides i nitrils. Formació i alquilació d'enamines.

2. Condensacions aldòliques i relacionades. Reacció de Mannich. Condensacions de Claisen i Dieckmann. Addicions conjugades a compostos carbonílics a,b-insaturats: Reacció de Michael. Anel.lació de Robinson.

3. Compostos organometàl.lics: Compostos de Grignard, compostos organolítics i cuprats; estructura, propietats i reactivitat. Addicions nucleofíliques a carbonils: estereoselectivitat i model de Felkin-Ahn. Acoblaments creuats catalitzats per pal.ladi: reacció de Suzuki-Miyaura i reacció de Mizoroki-Heck. Reaccions de metàtesis d’olefines catalitzades per ruteni.

4. Formació d'enllaços C=C: Ilurs de fòsfor. Reacció de Wittig: diastereoselectivitat Z/E. Reacció de Horner-Wadsworth-Emmons.

5. Reaccions pericícliques: Teoria dels orbitals frontera. Regles de selecció de Woodward i Hoffman. Reaccions de cicloaddició: reacció de Diels-Alder; diè i dienòfil; estereoselectivitat i regioselectivitat. Cicloaddicions [2+2] tèrmiques i fotoquímiques. Reacció de Paterno-Büchi. Transposicions sigmatròpiques [3,3] de Cope i de Claisen.

6. Hidrogenació: catàlisi heterogènia i homogènia. Reducció amb hidrurs de bor i d'alumini. Aminació reductiva. Reduccions amb metalls en dissolució: reducció de Birch. Formació reductiva d'enllaços C-C: condensació pinacolínica i aciloínica. Desoxigenació: reaccions de Clemmensen i Wolff-Kishner. Desulfuració de ditians.

7. Reaccions d'oxidació. Oxidació d'alcohols: oxidacions amb compostos de crom, de ruteni i de manganès. Oxidació de Swern. Oxidació de Dess-Martin. Epoxidació d’olefines. Epoxidació asimètrica de Sharpless. Oxidació d’olefines. Ozonòlisi. Hidroboració-oxidació. Reacció de Baeyer-Villiger. Oxidació al.lílica.

Activitats

Tipus d’activitat Hores amb professor Hores sense professor Hores virtuals amb professor Total
Prova d'avaluació 11,00 36,00 0 47,00
Resolució d'exercicis 15,00 20,00 0 35,00
Sessió expositiva 22,00 22,00 0 44,00
Sessió participativa 12,00 12,00 0 24,00
Total 60,00 90,00 0 150

Bibliografia

  • Carey, Francis A (cop. 2000 ). Advanced organic chemistry (4th ed.). New York [etc.]: Kluwer Academic :Plenum Press. Catàleg
  • Wade, L. G (cop. 2004 ). Química orgánica (5ª ed.). Madrid, [etc.]: Pearson Educación. Catàleg
  • Clayden, Jonathan (2001 ). Organic chemistry . Oxford [etc.]: Oxford University Press. Catàleg
  • Warren, Stuart (cop. 2008 ). Organic synthesis : the disconnection approach (2nd ed.). Chichester: Wiley. Catàleg

Avaluació i qualificació

Activitats d'avaluació:

Descripció de l'activitat Avaluació de l'activitat % Recuperable
Exercicis de control: resolució individual de qüestions teòriques i problemes corresponents als primers temes del temari. Es valorarà el correcte plantejament de la resolució de problemes, la descripció completa de les condicions de reacció, el coneixement dels mecanismes de reacció i de l'estereoquímica, el correcte plantejament retrosintètic per la síntesi de compostos orgànics i la redacció científica. 15
Exercicis de control: resolució individual o en grup de qüestions teòriques i problemes Es valorarà el correcte plantejament de la resolució de problemes, la descripció completa de les condicions de reacció, el coneixement dels mecanismes de reacció i de l'estereoquímica, el correcte plantejament retrosintètic per la síntesi de compostos orgànics i la redacció científica. 25 No
Examen final: constarà de qüestions aplicades i problemes de tot el temari Es valorarà el correcte plantejament de la resolució de problemes, la descripció completa de les condicions de reacció, el coneixement dels mecanismes de reacció i de l'estereoquímica i el correcte plantejament retrosintètic per la síntesi de compostos orgànics. 60

Qualificació

La no compareixença a qualsevol de les proves d'avaluació suposa un zero a la nota a ponderar corresponent.

Només es qualificarà l'assignatura com a "No presentat" quan no s'hagi comparegut a cap prova o bé quan només s'hagi realitzat una de les activitats d'avaluació de resolució d'exercicis (veure els criteris específics de la nota No presentat).

La nota necessària per aprovar l'assignatura ha de ser de 5 (sobre 10). La nota mínima de l'examen final és un 4 (sobre 10).

Activitats recuperables: la primera prova d'exercicis de control i l'examen final seran recuperables. La recuperació de la primera prova d'exercicis de control es farà el mateix dia de l'examen final. En aquesta prova s'hi podrà optar també si es vol pujar nota. Accedir a la recuperació implica renunciar a la nota atorgada prèviament a la part recuperable.

Si es detecta la realització fraudulenta (ús d'informació sense autorització, utilització d'informació falsa, utilització de dispositius no autoritzats, suplantació de la identitat, plagis totals o parcials, compra i venda de proves, pràctiques i treballs, etc) de qualsevol dels exercicis exigits en l’avaluació d’una assignatura, comportarà la no superació de l’assignatura, amb independència del procés disciplinari que es pugui seguir contra l’estudiant infractor.

Criteris específics de la nota «No Presentat»:
Només es qualificarà l'assignatura com a "No presentat" quan no s'hagi comparegut a cap prova o bé quan només s'hagi realitzat una de les activitats d'avaluació de resolució d'exercicis.

Avaluació única:
L'estudiantat que s'aculli a l'avaluació única tindrà com a única activitat d'avaluació l'examen final que constarà de qüestions aplicades i problemes de tot el temari. La nota mínima d'aquest examen per aprovar l'assignatura ha de ser de 5 (sobre 10).

Requisits mínims per aprovar:
Per considerar superada l’assignatura, caldrà obtenir una qualificació mínima de 5.0 (sobre 10)

Tutoria

Es prioritzaran les tutories presencials, però si no es poden portar a terme, aquestes es faran a través de Moodle, correu electrònic o a través de les plataformes designades per la UdG per aquest fi. Aquestes tutories es faran en horaris acordats amb el professorat.

Comunicacio i interacció amb l'estudiantat

Tota la comunicació i interacció amb l'estudiantat es farà a partir del Moodle, utilitzant el fòrum d'avisos. També es podrà portar a terme de forma puntual mitjançant correu electrònic.

Observacions

Es recomana fermament haver superat l'assignatura de segon curs, Química dels Compostos Orgànics

Assignatures recomanades

  • Química dels compostos orgànics

Escull quins tipus de galetes acceptes que el web de la Universitat de Girona pugui guardar en el teu navegador.

Les imprescindibles per facilitar la vostra connexió. No hi ha opció d'inhabilitar-les, atès que són les necessàries pel funcionament del lloc web.

Permeten recordar les vostres opcions (per exemple llengua o regió des de la qual accediu), per tal de proporcionar-vos serveis avançats.

Proporcionen informació estadística i permeten millorar els serveis. Utilitzem cookies de Google Analytics que podeu desactivar instal·lant-vos aquest plugin.

Per a oferir continguts publicitaris relacionats amb els interessos de l'usuari, bé directament, bé per mitjà de tercers (“adservers”). Cal activar-les si vols veure els vídeos de Youtube incrustats en el web de la Universitat de Girona.