Dades generals

Curs acadèmic:
2017
Descripció:
Síntesi orgànica: estratègies i control. Formació d'enllaços mitjançant catàlisi per metalls de transició. Estratègies de síntesi en fase sòlida.
Crèdits:
6

Grups

Grup A

Durada:
Semestral, 1r semestre
Professorat:
AGUSTÍ LLEDÓ PONSATI  / MARTA PLANAS GRABULEDA  / XAVIER RIBAS SALAMAÑA
Idioma de les classes:
Anglès (100%)

Competències

  • CB1 - Que els estudiants sàpiguen aplicar els coneixements adquirits i la seva capacitat de resolució de problemes en entorns nous o poc coneguts dins de contextos més amplis (o multidisciplinaris) relacionats amb la seva àrea d'estudi.
  • CB2 - Que els estudiants siguin capaços d'integrar coneixements i enfrontar-se a la complexitat de formular judicis a partir d'una informació que, sent incompleta o limitada, inclogui reflexions sobre les responsabilitats socials i ètiques vinculades a l'aplicació dels seus coneixements i judicis.
  • CB3 - Que els estudiants sàpiguen comunicar les seves conclusions i els coneixements i raons últimes que les sustenten a públics especialitzats i no especialitzats d'una manera clara i sense ambigüitats, fent servir com a llengua vehicular l'anglès.
  • CE10 - Identificar els conceptes i principis fonamentals de la síntesi orgànica i avaluar les noves tendències metodològiques per a la síntesi eficient de compostos químics i molècules bioactives.

Continguts

1. Retrosynthetic analysis: 1.1 General principles of retrosynthetic analysis. 1.2 Disconnections. 1.3 Chemoselectivity and protecting groups. 1.4 Functional group interconversions. 1.5 Stereoselectivity and asymmetric synthesis

2. State-of-the-art strategies for transition metal-catalyzed bond forming processes: 2.1 Carbon-carbon bond-forming reactions 2.1.1 Functionalization of C-H substrates. 2.1.2 DirectingGroups: Ortho and meta C-H functionalization 2.1.3 TM-catalyzed Direct Arylation of Arenes with aryl-halides 2.1.4 TM-catalyzed Double arene C-H activation 2.1.5 Functionalization of C-F substrates. 2.2 Carbon-heteroatom bond-forming reactions. 2.2.1. C-N, C-O, C-S cross coupling reactions: Buchwald-Hartwig (Pd) and Ullmann-type (Cu). Examples and Mechanisms. 2.2.2 C-H functionalization. Pd(II)/Pd(IV) redox cycles versus dinuclear-Pd(III) for C-Heteroatom bond formation 2.2.3 Cycloadditions 2.2.4 Aryl, Alkenyl and Alkyl Fluorination (Pd, Ag, Au, Cu)

3. Solid-phase synthetic strategies: 3.1. General aspects 3.1.1. An overview on solid supports 3.1.2. Linkers 3.1.3. Protecting groups 3.1.4. Reaction monitoring in solid-phase synthesis 3.2. Solid-phase synthesis of small organic compounds and biomolecules 3.3. Combinatorial synthesis 3.3.1. General aspects 3.3.2. Solid-phase library synthesis 3.3.3. Characterization and analysis of chemical libraries

Activitats

Tipus d’activitat Hores amb professor Hores sense professor Total
Classes expositives 39 26 65
Classes participatives 6 9 15
Elaboració de treballs 6 35 41
Exposició dels estudiants 4 25 29
Total 55 95 150

Bibliografia

  • Wyatt, Paul (cop. 2007 ). Organic synthesis : strategy and control . Hoboken, NJ: John Wiley. Catàleg
  • Warren, Stuart (2009 ). Workbook for organic synthesis : the disconnection approach (2nd ed.). Chichester [etc.]: Wiley. Catàleg
  • Wyatt, Paul (2008 ). Workbook for organic synthesis : strategy and control . Chichester [etc.]: John Wiley & Sons. Catàleg
  • Warren, Stuart (2009 ). Workbook for organic synthesis : the disconnection approach (2nd ed.). Chichester [etc.]: Wiley. Catàleg
  • Lloyd-Williams, Paul (1997 ). Chemical approaches to the synthesis of peptides and proteins . Boca Raton [Fla.] [etc.]: CRC Press. Catàleg
  • Kates, Steven A. Albericio Palomera, Fernando (cop. 2000 ). Solid phase synthesis : a practical guide . Basel (Switzerland): Marcel Dekker. Catàleg
  • C–H and C–X Bond Functionalization: Transition Metal Mediation (2013) (Xavi Ribas). Cambridge: RSC Publishing, RSC Catalysis Series nº11. Catàleg

Avaluació i qualificació

Activitats d'avaluació:

Descripció de l'activitat Avaluació de l'activitat %
Written assessment Analysis and discussion of exercises related to the topics in the course 70
Oral presentation Oral presentation of a selected paper related to the topics in the course. The specific criteria will be announced in due time. 30

Qualificació

All evaluation activities are to be done individually. The student must get a minimum mark of 4 for each of the evaluation activities in order for the activities to be considered in the final global evaluation mark.

Only the final examination can be repeated. In the case that a student repeats the final examination the new mark will substitute the old mark independently of whether this represents an improvement. Students wishing to repeat the final examination must notify the lecturer at least one week before the official date for resits

Criteris específics de la nota «No Presentat»:
A "Not presented" mark will only be considered if the student has not carried out any of the evaluation activities.