Dades generals

Curs acadèmic:
2017
Descripció:
Estructura i propietats dels composts orgànics. Isomería i estereoisomeria. Reactivitat. Mecanismes de les reaccions orgàniques. Alcans, alquens, alquins i aromàtics. Derivats halogenats. Alcohols, èters i fenols. Composts nitrogenats. Aldehids i cetones. Àcids carboxílics i derivats. Composts difuncionals.
Crèdits ECTS:
6

Grups

Grup FJ

Durada:
Semestral, 2n semestre
Professorat:
LIDIA FELIU SOLEY  / MONTSERRAT HERAS COROMINAS  / ANNA PLA QUINTANA
Idioma de les classes:

Grup QM

Durada:
Semestral, 2n semestre
Professorat:
LIDIA FELIU SOLEY  / MONTSERRAT HERAS COROMINAS  / ANNA PLA QUINTANA
Idioma de les classes:
Català (75%), Anglès (25%)

Competències

  • Capacitat per analitzar críticament a partir de la recollida d'informació i la interpretació de dades , situacions complexes i dissenyar estratègies creatives i innovadores per resoldre-les.
  • Relacionar les propietats macroscòpiques de la matèria amb les característiques i estructura de les molècules individuals incloent biomolècules i macromolècules ( naturals i sintètiques ).
  • Aplicar els principis i teories de la reactivitat química a l'estudi dels compostos orgànics i inorgànics i al desenvolupament dels processos.

Continguts

1. Introducció a la Química Orgànica: Breu història i justificació de la Química Orgànica. Enllaços de carboni: senzills i múltiples. Classificació dels compostos orgànics: grups funcionals. Nomenclatura dels compostos orgànics. Cinètica i termodinàmica de les reaccions orgàniques. Isomeria constitucional.

2. Alcans i cicloalcans: Fonts d'obtenció. Classes d'alcans. Sèries homòlogues. Isomeria estructural o constitucional. Propietat físiques dels alcans. Estructura i conformació dels alcans. Cicloalcans: tensió anular, anàlisis conformacional i isomeria cis-trans. Reactivitat dels alcans: combustió d'alcans, halogenació d'alcans(radicals i reaccions en cadena).

3. Estereoquímica: Quiralitat molecular. Centre asimètric o estereocentre. Propietats de les molècules quirals: activitat òptica. Configuració absoluta. Nomenclatura dels enantiòmers. Fòrmules de projecció de Fischer. Diastereoisòmers. Formes meso. Resolució de racèmics. Estructura, constitució, configuració i conformació.

4. Halurs d'alquil i compostos organometàl.lics. Halurs d'alquil: estructura i propietats físico-químiques. Reactivitat dels halurs d'alquil. Reaccions de substitució nucleòfila alifàtica: mecanismes SN1 i SN2. Factors que afecten a les reaccions de substitució nucleòfila. Reaccions d'eliminació: mecanismes E1 i E2. Eliminació versus Substitució. Compostos organolítics, reactius de Grignard: estructura, propietats i preparació.

5. Alquens: Estructura electrònica. Estereoisomeria Z-E. Propietats físiques dels alquens. Hidrogenació catalítica: estabilitat i calors d'hidrogenació. Preparació d'alquens: reaccions d'eliminació (d'halurs d'hidrògen i d'aigua); regla de Saytzeff. Reaccions d'addició electròfila al doble enllaç: addició d'halurs d'hidrògen, Regla Markovnikov; addició d'aigua, transposicions; addició d'halògens, estereoquímica. Oxidació d'alquens a 1,2-diols i ozonòlisi. Polimerització d'olefines. Diens conjugats: estructura electrònica. Addicions 1,2 i 1,4; control cinètic i control termodinàmic. El sistema al·lílic: catió, radical i anió. Reacció de Diels-Alder.

6. Alquins: Estructura electrònica. Propietats físiques. Acidesa dels acetilens terminals. Preparació d'alquins. Reaccions d'addició electròfila al triple enllaç (addició d'halurs d'hidrogen, addició d'halògens, hidratació d'alquils i hidrogenació d'alquins).

7. Alcohols i èters. Estructura, propietats físiques i acidesa dels alcohols. Obtenció d'alcohols. Reactivitat d'alcohols. Alcohols al.lílics, glicols i poliols. Èters: estructura i propietats físiques. Obtenció d'èters: síntesi de Williamson. Èters cíclics: epòxids; obtenció i reactivitat. Tiols i tioèters.

8. Amines i sals d'amoni. Amines: estructura electrònica; propietats físiques; acidesa i basicitat. Obtenció d'amines: alquilació d'amoníac, reducció de nitrils i nitroalcans. Sals d'amoni.

9. Aldehids i cetones. Estructura del grup carbonil. Propietats físiques d'aldehids i cetones. Obtenció d'aldehids i cetones. Reaccions d'addició nucleòfila al grup carbonil: addició d'aigua, alcohols, tiols, amines, cianur d'hidrogen, reactius de Grignard, organolítics i acetilurs. Oxidació i reducció d'aldehids i cetones.

10. Àcids carboxílics i derivats. Estructura, propietats físiques i acidesa dels àcids carboxílics. Mètodes d'obtenció d'àcids carboxílics. Reactivitat general del grup acil. Àcids carboxílics: reactivitat. Derivats d'acids carboxílics: clorurs d'àcid, anhídrids, esters, amides i nitrils; preparació i reactivitat. Lactones i lactames.

11. Hidrocarburs aromàtics. Benzè: estructura i energia de ressonància. Criteris d'aromaticitat. Regla de Hückel. Reaccions de Substitució Electròfila Aromàtica. Halogenació, nitració, sulfonació, alquilació i acilació de Friedel-Crafts. Efecte del substituents en la reactivitat i l'orientació de la substitució electròfila aromàtica.

12. Derivats benzènics. El sistema benzílic: catió, radical i anió. Derivats nitrats: reducció. Amines aromàtiques i sals de diazoni; reaccions de substitució i reaccions de copulació de les sals de diazoni. Fenols: acidesa, obtenció i reactivitat. Halurs d'aril: reactivitat (substitució nucleòfila aromàtica).

Activitats

Tipus d’activitat Hores amb professor Hores sense professor Total
Anàlisi / estudi de casos 1 9 10
Classes expositives 24 47 71
Classes participatives 10 24 34
Prova d'avaluació 6 0 6
Resolució d'exercicis 10 19 29
Total 51 99 150

Bibliografia

  • Wade, L. G. (2011). Química Orgánica (7a). Méjico: Pearson. Catàleg
  • Wade, L. G (cop. 2004 ). Química orgánica (5ª ed.). Madrid, [etc.]: Pearson Educación. Catàleg
  • Vollhardt, K. Peter C (cop. 1999 ). Organic chemistry : structure and function (3rd ed.). New York: W. H. Freeman. Catàleg
  • Solomons, T. W. Graham (cop. 2004 ). Organic chemistry (8th ed.). New York [etc.]: John Wiley & Sons. Catàleg
  • Morrison, Robert Thornton (1992 ). Organic chemistry (6th ed.). Englewood Cliffs: Prentice-Hall International. Catàleg
  • Carey, Francis A (cop. 2001 ). Organic chemistry (4th ed). Boston [etc.]: McGraw-Hill. Catàleg
  • Nomenclatura de química orgánica : seccions A, B i C : regles definitives de 1979 (1989 ) (Ed.a cura d'Ángel Messeguer i Peypoch, Miquel A. Pericàs iBrondo). Barcelona: Institut d'Estudis Catalans. Secció de Ciències :Consell Superior d'Investigacions Científiques. Catàleg
  • Peterson, W. R (1976 ). Formulación y nomenclatura : química orgánica (2ª ed.). Barcelona: Eunibar. Catàleg
  • Virtual Textbook of Organic Chemistry. Recuperat , a http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/intro1.htm

Avaluació i qualificació

Activitats d'avaluació:

Descripció de l'activitat Avaluació de l'activitat %
Test de control 1. Activitat no recuperable.

Constarà de qüestions teòriques i problemes curts, corresponents a la primera part del temari.

Es valorarà el correcte plantejament de la resolució de problemes, la descripció completa de les condicions de reacció, la correcta representació del moviment d'electrons, així com el coneixement de la nomenclatura, dels mecanismes de reacció i de l'estereoquímica.
20
Test de control 2. Activitat no recuperable.

Constarà de qüestions teòriques i problemes curts, corresponents a la segona part del temari. Serà tipus test.

20
Examen final. Activitat recuperable. Constarà de qüestions aplicades i problemes de tot el temari.
Es valorarà el correcte plantejament de la resolució de problemes, la descripció completa de les condicions de reacció, la correcta representació del moviment d'electrons, així com el coneixement de la nomenclatura, dels mecanismes de reacció i de l'estereoquímica.

S'inclourà alguna pregunta proposada pels estudiants en l'activitat anàlis/ estudi de casos.
60

Qualificació

Durant el curs es realitzaran diverses activitats d'avaluació continuada.
La no realització de qualsevol d'aquestes activitats suposa un zero a la nota a ponderar corresponent.
L'assignatura es qualificarà com a "No presentat" quan no s'hagi realitzat cap activitat o bé quan només s'hagi realitzat una de les activitats d'avaluació no recuperables (veure els "Criteris específics de la nota No presentat").

La nota global de l'assignatura correspondrà a la nota dels testos de control (40%) i de l'examen final (60%).

La nota de les activitats no recuperables no es tindrà en compte si la nota de l'examen final és inferior a 4.

La nota necessària per aprovar l'assignatura ha de ser 5.

Activitats recuperables:
Només l'examen final és recuperable. Accedir a la recuperació implica renunciar a la nota atorgada prèviament a la part recuperable. Els estudiants que es presentin a l'examen de recuperació per pujar nota cal que ho notifiquin al professor amb suficient antelació.

Criteris específics de la nota «No Presentat»:
L'assignatura es qualificarà com a "No presentat" quan no s'hagi realitzat cap activitat o bé quan només s'hagi realitzat una de les activitats d'avaluació no recuperables.

Observacions

La part teòrica de l'assignatura es desenvoluparà seguint el llibre "Química orgánica", L. G. Wade, Pearson Educación.

Assignatures recomanades

  • Química